Il Monumentale ebbe una gestazione lunga e travagliata cominciata nel 1837 su sollecitazione dell'amministrazione austriaca del Regno Lombardo-Veneto in sostituzione dei sei preesistenti cimiteri milanesi avviati alla chiusura e alla dismissione. Vincitore del concorso finale indetto dal Comune di Milano fu il progetto dell'architetto Carlo Maciachini (1818-1899), realizzato a partire dal 1864 in stile eclettico con richiami bizantini, gotici e romanici[1][2][3][4].

La prima deliberazione relativa all'erezione del nuovo cimitero fu quella presa nel 1837 dalla Congregazione Municipale (l'attuale giunta municipale delle città italiane) presieduta dal podestà conte Gabrio Casati nel suo primo anno di mandato: in quella deliberazione la giunta bandiva un concorso per un nuovo cimitero che fosse «degno del lustro di Milano, onde riunirvi lapidi e monumenti per distinti cittadini e sepolcri di famiglia, e vasto a raccogliere tutte le spoglie dei trapassati».[5]

Dal 1837, data della prima delibera, al 1863, data dell'approvazione del progetto definitivo del Maciachini, trascorse un quarto di secolo segnato da difficoltà, contrasti e litigi. L'iniziale delibera del 1837 aveva previsto che il cimitero sorgesse su un'area fuori città di 55 200 mq alle Cascine Abbadesse (oggi nei pressi via Melchiorre Gioia): nel giugno 1839, allo scadere del concorso, vennero presentati venticinque progetti fra i quali ebbero grande appoggio quelli degli architetti Alessandro Sidoli e Giulio Aluisetti; i progetti vennero sottoposti per un parere all'Accademia delle Belle Arti di Brera, che preferì il progetto del Sidoli. Nonostante questo parere autorevole, il 12 agosto 1843 il consiglio incaricò l'Aluisetti di redigere un secondo disegno che venne quindi approvato il 4 settembre 1846.

Il nuovo progetto, tuttavia, si arenò per una serie di eccezioni e obiezioni sollevate sull'area prescelta e sulle caratteristiche del terreno che lasciavano temere un inquinamento delle acque potabili che lo attraversavano. Superata ogni obiezione grazie al rapporto del celebre chimico Antonio Kramer, il progetto venne inviato per approvarne la spesa al Governo che il 10 marzo 1847, contro ogni previsione, negò l'autorizzazione chiedendo un nuovo progetto che prevedesse il cimitero in un'area diversa dalle Cascine Abbadesse, il cui terreno era già stato acquistato dal Comune.

I fatti politici del 1848 portarono a un ulteriore stallo della questione ma non della lotta fra il progetto del Sidoli e quello dell'Aluisetti: nel 1855, infatti, con Milano nuovamente sotto l'amministrazione asburgica, la congregazione risollevò il tema del Monumentale e il periodico Giornale dell'ingegnere-architetto ripresentò, caldeggiandolo, il disegno del Sidoli, ma la morte di quest'ultimo venne a bloccare ogni decisione. Venne quindi nominata una nuova commissione che selezionasse una nuova area sul quale erigere il nuovo cimitero secondo il progetto dell'Aluisetti, ma anche quest'ultimo morì da lì a poco. La nuova area era compresa fra Porta Tenaglia e Porta Comasina ed era stata appositamente acquistata dal Comune che, dopo la morte dell'Aluisetti, incaricò l'ing. Pestagalli di adattarne il progetto alla nuova area acquisita, che è quella su cui sorge il cimitero odierno.

Cominciarono dunque i lavori di spianamento del terreno e costruzione del muro di cinta. La sopraggiunta liberazione dall'Austria tuttavia determinò che il nuovo Comune di Milano nella seduta del 20 maggio 1860 (sotto il sindaco Antonio Beretta) sospendesse ogni lavoro portando come giustificazione l'insufficiente spazio racchiuso nel muro di cinta. Probabilmente, come suggerisce il Beltrami, i motivi erano più legati alla volontà di allontanarsi da una faccenda durata vent'anni sotto la dominazione austriaca e dal progetto orientato a uno stile greco-romano che ormai aveva fatto il suo tempo.[6]

Venne quindi indetto un nuovo concorso con termine il 30 settembre 1861, poi protratto al 31 dicembre e infine al febbraio 1863, al quale parteciparono ventuno progetti fra cui quello di Carlo Maciachini che, nella seduta del 10 luglio 1863 venne indicato come il migliore. Negli stessi anni in cui si dava avvio ai lavori per la Galleria Vittorio Emanuele II e per la nuova Piazza del Duomo, si volle esprimere la necessità di un luogo in cui il culto religioso dei defunti si potesse unire a forti valenze civili. La decisione della Commissione, anche questa volta, non fu esente da polemiche; tuttavia, già alla fine del 1863, si poterono avviare i lavori di trasformazione di un'area di circa 180 mila metri quadri.

La benedizione inaugurale fu impartita da monsignor Giuseppe Calvi il 2 novembre (giorno della commemorazione dei defunti) del 1866, alla presenza del sindaco Beretta; nello stesso giorno avvenne la prima tumulazione, quella della salma, traslata dal Cimitero di Porta Magenta, del compositore e collezionista di manoscritti e stampe musicali Gustavo Noseda, morto il 27 gennaio dello stesso 1866[7] di tisi prima del debutto di una sua opera alla Scala[8][9][10]. Pur ancora incompleto nelle parti architettoniche, dal 2 novembre al 31 dicembre il Monumentale vide altre 16 tumulazioni, ma l'apertura propriamente detta avvenne il 1º gennaio 1867[9][11].

Il recinto in muratura venne completato nel 1870, mentre l'Ossario, con allora soprastante cappella cattolica, fu terminato nel 1874. Da allora il Monumentale si è andato via via estendendo per un totale di circa 250 mila mq. comprendendo gli edifici di ingresso, i riparti, le sezioni rialzate, nuove aree laterali e le due parti destinate alle sepolture acattoliche e israelitiche. Nonostante questi successivi interventi, il progetto originale del Maciachini non è mai stato stravolto e si è arricchito di un gran numero di opere d'arte funeraria di genere classico e contemporaneo, come templi greci, elaborati obelischi e altri lavori originali, tra cui la versione ridotta della Colonna Traiana.

Per l'altissimo valore artistico di sculture, tombe, edicole funerarie e altre opere presenti al suo interno, il Cimitero monumentale di Milano è un vero e proprio "museo a cielo aperto"[12][13], tra i più artisticamente e storicamente importanti d'Italia, insieme al Cimitero monumentale di Torino, al Monumentale di Brescia, al Verano di Roma, al Monumentale di Staglieno a Genova, al Monumentale della Certosa di Bologna, al Monumentale di Messina e al Monumentale di Bonaria a Cagliari

Al 1970 risale un ampliamento con intervento "mimetico" in forme neogotiche.