Fondato dai Galli, l'abitato di Varenna fu urbanisticamente rielaborato dai romani, che ne fecero un proprio castrum riorganizzato in unità abitative di circa 15 m di lato, disposte a scacchiera.[1]

Nominata come villaggio di pescatori nel 769,[2] nell'epoca dei Comuni fu alleata a Milano e, per questo, nel 1126 venne distrutta dai comaschi . Accolse gli esuli dall'Isola Comacina,[1] che subì una simile sorte nel 1169: venne devastata, il suo castello e le sue chiese distrutte[2].

Il quartiere dove si rifugiarono venne chiamato Insula nova, nome che poi venne esteso all'intero borgo, che in poco tempo divenne uno dei più ricchi del lago. Agli isolani si deve l'introduzione del rito patriarchino, celebrato nelle chiese di Varenna fino a quando gli abitanti acconsentirono il passaggio al rito romano richiesto dal vescovo di Como[2]. Tra l'altro, durante il periodo medievale, i varennesi si autoproclamarono sede di pieve civile[3].

Ancora oggi ogni anno si celebra l'esodo dei comacini e l'accoglienza dei varennesi, il sabato e la domenica della settimana in cui cade il 24 giugno, festa di San Giovanni. Il lago viene illuminato a giorno con migliaia di lumaghitt, lumini galleggianti abbandonati sulle acque, come a ricordare le anime derelitte che navigarono da una sponda all'altra, scappando dalle proprie case in fiamme.

Passata come la Valsassina sotto il controllo dei Torriani, venne poi non senza contrasto in possesso dei Visconti dalla fine del Duecento. Nel 1480 il Contado della Riviera con Varenna assieme a Mandello del Lario e Bellano, e l'anno successivo si aggiunsero Dervio, Corenno e Monte Introzzo.[4], viene dato in feudo a Pietro II Dal Verme, conte di Bobbio, Voghera, Castel San Giovanni e tutta la val Tidone, Pieve di Incino e Valsassina, che muore avvelenato dalla moglie nel 1485, e il feudo assieme agli altri della Riviera viene assegnato, non senza contrasti dei cittadini interessati, a Chiara Sforza, figlia di Galeazzo Maria Sforza, vedova Dal Verme. Nonostante le frequenti espropriazioni la Sforza seppe mantenere il controllo della situazione fino alla morte (1530), mentre i suoi eredi Fregoso preferirono cedere Varenna e gli altri feudi agli Sfondrati nel 1533. Dal 1533 quindi al 1788 la città fu parte importante del feudo Sfondrati della Riviera.

Varenna si contese militarmente Lierna con Mandello per oltre 250 anni, nel 1375 Lierna divenne parte integrante di Varenna, successivamente Lierna riuscì a porre fine alle contese ottenendo la propria indipendenza amministrativa nel 1743.

Lo stemma comunale e il gonfalone sono stati concessi con decreto del presidente della Repubblica del 14 agosto 1964.

Il gonfalone è un drappo di azzurro.