La loggia fu eretta per volontà del granduca Cosimo I de' Medici su progetto del legnaiolo Giovanni Battista del Tasso tra il 1547 e il 1551, in modo da creare un'area coperta e destinata alla mercatura della seta e di oggetti preziosi (e negli ambienti sovrastanti destinata ad archivio degli atti notarili). Su tale struttura intervenne successivamente Bernardo Buontalenti[1]), sostituendo alle colonne angolari quattro pilastri di rinforzo, "adattandovi otto nicchie da porvi statue di marmo alludenti alla Mercatura, e che la principale fosse Mercurio col caduceo", e utilizzando uno di questi per ricavare una scala a chiocciola per l'accesso ad uno stanzone soprastante.

A impreziosire il luogo era inoltre un tempo un orologio con un putto realizzato da Andrea del Verrocchio che batteva le ore, e la fontana del Porcellino di Pietro Tacca, originariamente collocata sul lato di via Calimala. Presso la loggia ebbero luogo varie tradizioni e feste popolari.

La loggia fu restaurata nel 1838 su progetto dell'architetto Paolo Veraci e successivamente fu oggetto di un progetto volto a collocare nelle nicchie - a imitazione di quanto nei decenni precedenti era accaduto al loggiato degli Uffizi - una serie di otto statue di illustri fiorentini, ben presto naufragato ma nell'ambito del quale si realizzarono comunque le attuali tre statue. In quegli anni la loggia era molto nota come mercato dei cappelli di paglia di Firenze.

Al 1928-1931 - dopo un intervento di rifacimento delle tettoie condotto nel 1904 - è documentato un altro importante cantiere volto a ricostruire i gradini di accesso, a rinnovare le basi di colonne e pilastri, le modanature di capitelli e cornici e ancora a ripristinare la tettoia e rinnovare le grondaie.

Negli anni cinquanta del Novecento si intervenne negli stanzoni sotto tetto per dare migliore sistemazione all'archivio storico del Comune, che nel frattempo aveva preso il posto di quello notarile. Nel 1964-1965 fu interamente rifatta la pavimentazione e restaurata la ruota di marmo centrale. La loggia e le statue furono quindi restaurate nel corso di un intervento durato dal 1996 al 2003, su progetto dell'architetto Claudio Cestelli e del dottor Carlo Francini, con la direzione dei lavori di Claudio Cestelli (impresa esecutrice R.A.M.).