Tra i primi proprietari del terreno su cui ora sorgono il palazzo e i giardini, vi fu un certo José Leite che lo acquistò nel 1697[1] e quindi un certo Francisco Albertino Guimarães de Castro che lo ottenne nel 1715 (prendendo così il nome di “Quinta do Castro”, oltre che di “Quinta da Torre”) in un'asta pubblica e vi alimentò una fontana preesistente, facendo canalizzare l'acqua della Serra de Sintra[2]. In seguito passò dapprima in possesso di un certo Manuel Bernardo (nel 1830)[1], quindi, nel 1840 di un ricco mercante di Porto, soprannominato Allen e la cui figlia si sarebbe fregiata in seguito del titolo di baronessa di Regaleira (da cui il nome della tenuta)[2]. Questi ultimi vendettero poi la proprietà nel 1892 ad António Augusto Carvalho Monteiro, un imprenditore che aveva fatto le proprie fortune in Brasile soprattutto grazie alle piantagioni di caffè[3] e per questo soprannominato “Monteiro dos Milhões”[3] (“Monteiro dei milioni”). Fu così che la tenuta acquistò la forma attuale: Monteiro incaricò infatti l'architetto italiano Luigi Manini di costruirgli un palazzo circondato da giardini, ispirandosi al Palazzo del Buçaco (progettato dallo stesso Manini) e al Palácio Nacional da Pena.[4]. I lavori di costruzione iniziarono nel 1904 e terminarono nel 1910. Nel 1942, la tenuta fu venduta a Waldemar d'Orey, che iniziò delle opere di restauro. Nel 1987, la proprietà fu acquisita da un'impresa giapponese, la Aoki Corporation, e la tenuta rimase chiusa al pubblico, dovendo servire come abitazione privata. Nel 1997 la Quinta da Regaleira venne infine acquistata dal comune di Sintra[5] ed è ora aperta al pubblico. Ospita inoltre la Fondazione Cultursintra, che si occupa della salvaguardia e conservazione dei beni culturali.[6]