Sin dall'antichità la località fu scelta per la sua posizione privilegiata, che essendo sullo spartiacque che divide le due più vaste pianure della Sicilia, la Piana di Gela e la Piana di Catania, le consentiva di controllare e difendere un vasto territorio.

I primi insediamenti stabili nel territorio dell'odierna Caltagirone risalgono alla preistoria. Il più antico insediamento del territorio finora noto è il Riparo Cafici, nella valle di Terrana (tra il Bosco di Santo Pietro e la Sughereta di Niscemi), risalente al Paleolitico superiore o al primo Mesolitico. Gli scavi archeologici effettuati in contrada Sant'Ippolito – alle sorgenti del fiume Caltagirone – hanno portato alla luce i resti di un villaggio neolitico abitato ininterrottamente sino all'arrivo dei Greci.

Poco distante, in contrada Montagna, vi è una vasta necropoli risalente alla tarda età del bronzo. Vi sono presenti delle tombe a tholos.

Sulle colline che dominano la vallata del fiume Maroglio si trova il grande centro prima indigeno e poi greco di Monte San Mauro con resti di edifici tra i quali un anaktoron.

Altri insediamenti preistorici si trovano nelle contrade Moschitta, Paradiso, Piano dell'Angelo e nella stessa Caltagirone.

  Lo stesso argomento in dettaglio: Storia della Sicilia greca e Monte San Mauro (sito archeologico).

Scavi archeologici nell'intero territorio cittadino hanno dimostrato una presenza certa dei greci nel territorio di Caltagirone, seppur questa presenza non sia stata in continuità con la storia della città. Precedentemente alla presenza greca, è molto probabile che nel territorio si siano installati dapprima i sicani[1], e successivamente i siculi.

Data la posizione centrale, è possibile che, durante la dominazione greca della Sicilia, l'attuale territorio complessivo di Caltagirone fosse un territorio di confine tra la sfera di influenza dei rodio-cretesi di Gela e quella dei calcidesi[2]: è accertabile il fatto che vi fossero insediamenti calcidesi  – come nel caso del centro di Monte San Mauro o di un fortificato di contrada Montagna[3]. Sempre tenendo conto della posizione del territorio caltagironese, è attestato che gli insediamenti lì posti avessero contatti commerciali con diverse póleis siceliote, tra le quali la prossima Gela, Selinunte e Siracusa[4].

L'area archeologica più documentata è quella di Monte San Mauro, dove con molta probabilità si installarono coloni di provenienza mista sotto legge calcidese[5], i quali si sarebbero installati in pre-esistenti villaggi siculi (forse coabitando con essi[4]) o avrebbero costituito una colonia ex novo: questa sarebbe identificabile con Euboia, subcolonia di Leontinoi[6]. La stessa San Mauro potrebbe avere come identificazione alternativa come insediamento sotto il dominio di Gela, seppur in stretto contatto col mondo calcidese[4]. Molto probabilmente, il centro ebbe fine a causa di una distruzione dolosa: una delle possibili ipotesi rimanda all'avanzata di Ippocrate verso la costa ionica,[6] ossia quella che lo condusse alla conquista delle importanti città di Naxos, Callipoli, Leontinoi, Zancle e Katane.

Durante l'età moderna, gli studiosi locali del tempo, della Compagnia di Gesù per commissione del senato locale a fini di prestigio, insisterono nella correlazione tra la città e Hybla Geleatis, la quale però rimanderebbe alla vicina Gela[3].

La presenza dei romani e dei bizantini nel territorio è grosso modo dimostrata – sono state rinvenute necropoli bizantine nelle contrade Cotominello e Racineci, nonché di un sistema di canalizzazione in contrada Rocca[7] –, seppur le tracce della loro permanenza siano decisamente più sparute di quella greca o sicula, nonché meno rilevanti[8].

  Lo stesso argomento in dettaglio: Lombardi di Sicilia, Comunità ebraica di Caltagirone e Colonie genovesi.

L'espansione vera e propria dell'abitato, il fiorire della sua economia e in generale la nascita della città come oggi è conosciuta e localizzata sono probabilmente avvenute durante il periodo altomedievale, da parte di coloni provenienti dal Genovesato, molto probabilmente dell'areale di Savona[9]: da ciò si presume lo sviluppo della leggenda secondo cui dei genovesi sbarcarono presso Camarina e si addentrarono nel territorio di Caltagirone, liberandola dalla presenza musulmana.

Detto ciò, è molto probabile che i liguri fossero il primo popolo a latinizzare religiosamente e linguisticamente il territorio di Caltagirone, più o meno contemporaneamente ai coloni delle altre aree d'Alta Italia arrivati con Adelasia del Vasto nel resto della Sicilia centro-orientale, come nell'esempio del centro limitrofo di Piazza Armerina[8].

Nel 1154 Edrisi, il celebre geografo arabo alla corte di Ruggero il Normanno, descrive così Qal'at al-Genūn (Castello dei Genovesi):

La fiorente comunità ligure diede manforte al conte Ruggero contro i musulmani durante l'assedio della Rocca di Judica. Quest'aiuto valse alla città di Caltagirone gli estesi possedimenti dei territori di Fetanasimo (l'attuale insieme del Bosco di Santo Pietro e Sughereta di Niscemi), Regalsemi e Camopietro (detta anche Judica, che coincide con i comuni di Ramacca, Raddusa e Castel di Iudica) ed è all'origine della ricchezza feudale della città, la quale si protrasse fino agli albori della modernità. Nonostante la natura lombarda della città  – si presume che la città si sia progressivamente disallineata politicamente rispetto a queste, nel XIII secolo Caltagirone partecipò alla rivolta contro gli Angioini nei Vespri siciliani[9][8], avendone espresso una delle figure principali, il nobile Gualtiero di Caltagirone, che sollecitò l'avvento di re Pietro d'Aragona nel corso dell'assedio di Messina. Deluso nelle sue aspettative dal nuovo monarca, Gualtiero cospirò contro di lui e fu per questo decapitato in Piazza San Giuliano nel 1283.

In seguito allo sviluppo dell'artigianato e del commercio, legati alla produzione della ceramica e influenzati positivamente dalla posizione geografica interna ma affacciata alla costa mediterranea, nacque una classe di ricchi commercianti che si stabilirono provenendo anche da altre parti d'Italia.

Lo sviluppo di cui godette la città è ravvisabile in special modo nella struttura del centro storico, che presenta diversi edifici sacri e pubblici di valore artistico, la cui costruzione e il cui rifacimento fu affidato, com'era in uso, a famosi architetti ed artisti dell'epoca.

Nel XIV secolo a Caltagirone (In ebraico: קלטג'ירונה) viveva una piccola comunità ebraica[9] (הקהילה היהודית ב Caltagirone) stabilitasi in una zona vicino al quartiere San Giuliano, che prende il nome di Via Iudeca (דרך Iudeca) o Zona Miracoli. Gli ebrei si dedicavano all'artigianato (in particolare nel settore tessile), molte famiglie della comunità ebraica finirono con l'assumere alcuni cognomi tipici (come per esempio Alba) e a cimentarsi nelle attività creditizie.

Nel 1492 la dominazione spagnola decretò la scomparsa degli ebrei in Sicilia, e perciò la città fu colpita duramente nella sua vita economica e culturale.

  Lo stesso argomento in dettaglio: Terremoto del Val di Noto.

I secoli XV e XVII furono l'epoca aurea della Città della ceramica, che allora si arricchì di chiese, palazzi nobiliari, istituti, collegi e conventi[10]. Nacque pure l'università (sotto la Compagnia di Gesù[11]) nella quale si insegnavano giurisprudenza, filosofia e medicina, nonché un ospedale.

In quei secoli la popolazione della città si aggirò sempre attorno ai 10 000 abitanti[9], numero che la poneva tra le città più grandi e importanti della Sicilia, di cui solo un migliaio erano ceramisti di professione e diverse centinaia i chierici[12]. La città era caratterizzata da una fervida attività socio-culturale, specialmente da parte del suo ceto artigianale e da parte del mondo gesuita[10]: quest'ultimi emersero come forza sociale e culturale della città.

Nel 1671, a causa di una carestia, morirono circa 2 000 persone, per fame e per stenti, mentre il 1693 è l'anno che segna una radicale svolta per Caltagirone, così come del resto per l'intera Sicilia orientale: un catastrofico terremoto la rade al suolo insieme ad altre dieci città; il fatto costò la vita a circa 100 000 persone, un migliaio nel caso della città.

Con questo evento, Caltagirone perse quasi completamente le tracce monumentali di stampo medioevale e tardo-rinascimentale, con pochi esempi rimasti in piedi, posti fuori dell'allora cinta urbana (esempio la chiesa di Santa Maria di Gesù e relativo convento). Nonostante ciò, la pianta originaria rimase grosso modo intatta, permettendo di ricostruire esattamente nei punti prima della distruzione sismica, a differenza di altri centri colpiti come Ragusa o la fu Occhiolà. Nell'arco di circa dieci anni, la città venne ricostruita con un volto tardo-barocco, quello che oggi conserva nel suo centro storico, e quello che oggi caratterizza la città per buona parte del suo aspetto.

  Lo stesso argomento in dettaglio: Operazione Husky e Battaglia di San Mauro.

Nell'epoca contemporanea la città seguì le sorti del resto della Sicilia.

Nella costituzione del Regno di Sicilia del 1812 la città venne individuata come capoluogo di uno dei ventitrè distretti, mentre con la sua soppressione e l'istituzione della costituzione del Regno delle Due Sicilie del 1820, seppur la città venne riconfermata come capoluogo di distretto, questo era invece inglobato nell'allora neocostituita provincia di Catania.

Il 29 maggio 1860 la città fu assediata dall'esercito del Regno delle Due Sicilie, capitanato dal generale Gaetano Afan De Rivera, mentre queste scappavano dalle forze garibaldine in direzione di Catania[13].

Agli inizi del XX secolo, Caltagirone fu città simbolo del popolarismo italiano di Don Luigi Sturzo. Fu anche il simbolo del movimento antifascista siciliano, dato che lo stesso sacerdote fu uno dei più accesi detrattori e oppositori del regime mussoliniano, a tal punto da doversi rifugiare fuori dall'Italia, prima a Londra e poi a New York.

Tra la fine del XIX secolo e l'inizio di quello successivo, Caltagirone si caratterizzò architettonicamente di palazzi ed edifici in stile Liberty, tra i quali spiccano Palazzo della Magnolia, il Palazzo delle Poste di corso Vittorio Emanuele, la facciata della Cattedrale di San Giuliano e il teatro Politeama-Ingrassia. La città inoltre si dotò dell'illuminazione elettrica e in generale si ammodernò nei servizi, grazie all'attività di pro-sindaco di Don Luigi Sturzo. In questo periodo prende forma l'attuale giardino pubblico e il cimitero monumentale.

Negli anni venti, per via della dismissione delle miniere di zolfo, come quella in contrada Balchino, la città subì un decremento di popolazione, comunque modesto (circa il 10% tra il 1911 e il 1921[14]) rispetto ad altre città della Sicilia centrale (alcune di queste persero dal 20 fino al 30%).

Sempre nello stesso periodo, venne soppresso il suo circondario (come già scritto, fu istituito a partire dalla costituzione del Regno di Sicilia del 1812, confermato durante il Regno delle Due Sicilie e mantenuto durante il periodo post-unitario), e perciò la città rimase all'interno dei confini provinciali catanesi, diversamente da Nicosia, il cui già circondario andò a costituire l'attuale libero consorzio comunale di Enna.

Durante la seconda guerra mondiale, Caltagirone soffrì dei pesanti bombardamenti degli Alleati, sbarcati in Sicilia con l'operazione Husky, i quali distrussero alcuni monumenti significativi per la città e procurarono centinaia di vittime civili. Fu altresi l'unica città ad esser toccata da tutti e tre i contingenti che composero lo sbarco degli Alleati (inglese, statunitense e canadese)[15][16].

A dicembre del 1945 avvenne nel territorio di Caltagirone uno tra i fatti più importanti e decisivi della stagione indipendentista siciliana durante la seconda guerra mondiale: una battaglia tra l'EVIS e i Carabinieri in località San Mauro, nota appunto come Battaglia di Monte San Mauro, che provocò complessivamente 3 morti.

Dagli anni sessanta agli anni settanta, la città subì un esodo di popolazione verso le regioni italiane del nord (specialmente Lombardia, Piemonte ed Emilia-Romagna) e verso la Germania (specialmente in Baviera e soprattutto nella Renania Settentrionale-Vestfalia), come avveniva anche in altri centri siciliani, finché nel decennio successivo si ebbe una nuova crescita generale, dovuta allo sviluppo dell'attività artigianale e dell'edilizia, che rese la città soggetta a una rapida espansione urbana, che ne aumentò considerevolmente le dimensioni del centro abitato, poggiandolo anche sulla vallata discendente la Piana di Gela.

Oggi Caltagirone è un'importante destinazione turistica della Sicilia, merito soprattutto del suo patrimonio artistico e artigianale. Nonostante non sia un centro capoluogo, è sede di diversi presidi pubblici importanti, tra cui il tribunale (che insieme a quello di Ragusa e Siracusa fanno parte della Corte d'Appello di Catania) e la Procura della Repubblica.

La città è oggi un centro urbano di medie dimensioni all'interno del contesto siciliano, specialmente quello interno, nel quale il suo dato demografico e di estensione geografica risultano essere di dimensioni considerevoli se paragonati ad altre realtà affini.

Tra le sue risorse turistiche più cospicue vanno ricordati i musei (Museo Regionale della Ceramica, Mostra dei Pupi siciliani, Galleria Civica d'Arte Contemporanea e molti altri), le chiese (se ne contano più di 50) e le ville (Villa Patti, Villa Milazzo, Giardino Pubblico Vittorio Emanuele).

Il simbolo di Caltagirone risale al 1030, anno della liberazione della città da parte dei genovesi dal dominio saraceno.

I cittadini caltagironesi, per riconoscenza, avrebbero adottato nel loro stemma, nel petto dell'aquila che tiene tra gli artigli un osso, lo scudo di San Giorgio sostenuto da due grifoni, ciò per ricordare l'antica origine della città, quella della Repubblica marinara di Genova. Esso è descritto così:

In versione semplificata (sola croce di San Giorgio), insieme agli stemmi anch'essi semplificati di Catania, Nicosia e Acireale, costituisce lo stemma dell'ex Provincia di Catania.

Il 6 aprile 1987, per decreto presidenziale, il comune di Caltagirone è stato insignito del titolo di città.

 

Titolo di Città

«D.P.R. 6 aprile 1987»

Stemma e gonfalone sono stati anch'essi concessi con decreto del presidente della Repubblica del 6 aprile 1987[17].

In periodi recenti è stata mostrata una bandiera comunale de facto, non citata all'interno dello statuto comunale[18], la quale consiste in un drappo rettangolare bipartito di colori bianco e rosso. Nonostante ciò, la Croce di San Giorgio può essere a tutti gli effetti definita come simbolo distintivo della città, in quanto parte dello stemma.