Перший знак створений з словом «HOLLYWOODLAND», і створений він як реклама нових житлових кварталів на пагорбах над районом Голлівуд міста Лос-Анджелес. Кожна буква була 9,1 м (30 футів) в ширину та 15,2 м (50 футів) у висоту і мала близько 4 тис. лампочок. Знак був офіційно відкритий 13 липня 1923 р. Знак мав простояти як реклама не більше як півтора року, але з розвитком американської «фабрики мрій», та набуттям нею світової популярності знак було вирішено залишити.

Знак почав настільки сильно та однозначно асоціюватись з Голлівудом, що у вересні 1932 року, актриса Пег Ентвістл (Peg Entwistle) вчинила самогубство, скочила з букви «Н», виразивши протест Голлівуду, який від неї відрікся.

Офіційна підтримка та ремонт знаку закінчились у 1939 році, і він став швидко руйнуватися. На початку 1940 року, офіційний оберігач знаку Альберт Кофе потрапив у аварію, яка призвела до руйнування букви «Н» в знаку. Альберт Кофе керував автомобілем по дорозі на Маунт-Лі у стані алкогольного сп'яніння, втратив контроль над управлінням, впав зі скелі, і врізався в букву «Н». Альберт Кофе не постраждав, але його Форд 1928 року випуску і буква «Н» були зруйновані.

У 1949 році Торгова палата Голлівуду спільно з Департаментом парків міста відремонтувала та відновила знак, і, згідно з контрактом, останні букви «LAND» в знаку були видалені. Незважаючи на роботи з відновлення знаку, стан знаку (який зроблений з дерева та металічних листів) продовжував погіршуватись. Урешті-решт перша буква «О» розвалилася і стала подібною на малу букву «u», а третя буква «О» повністю завалилась, що привело знак до вигляду «HuLLYWO D».

У 1978 році, завдяки громадській кампанії з відновлення знаку, яка проводилась шок-рок музикантом Елісом Купером (який профінансував відновлення повністю зруйнованої букви «О»), Торгова палата замінила знак. Дев'ять спонсорів зробили пожертви в розмірі 27 тис. 777 доларів, що в сумі склало 250 тис. доларів, на створення нових букв із довговічної австралійської сталі.

Розмір нових букв склав 13,7 м у висоту та від 9,3 до 11,8 м у ширину. Нова версія знаку була відкрита 14 листопада 1978 року, у 75-ту річницю Голлівуду. За церемонією відкриття у прямому ефірі спостерігало 60 мільйонів глядачів.

Чергове оновлення знаку, яке профінансувала компанія Bay Cal Commercial Painting[1], відбулось у листопаді 2005 року і включало в себе повне перефарбування букв знаку. Також у 2005 році продюсер Ден Блісс виставив на аукціон eBay оригінальний знак 1923 року і продав його за 450 тис. доларів.[2].