L'origine dell'insediamento umano nel territorio dell'odierna Valdobbiadene risale a circa quarantamila anni fa: sono stati infatti rinvenuti numerosi manufatti che attestano una continuativa presenza umana dall'età musteriana all'età del bronzo. Paolo Diacono, nella sua Historia Langobardorum accenna al paese natale di San Venanzio Fortunato chiamandolo Duplavilis. Da questo (che indicava, probabilmente, due ramificazioni del Piave-Plavis) dovrebbe essere derivato l'attuale toponimo che, in passato detto Val di Dobiadene, indicava un po' tutta la regione limitrofa. I primi reperti risalgono all'età preistorica e all'epoca romana. Nonostante la loro scarsità, appare abbastanza sicuro che questa zona fosse civilizzata, cosa favorita dalla presenza di importanti città quali Asolo, Feltre e Belluno. Altre testimonianze al riguardo possono essere ricavate persino dagli stessi toponimi. Per trovare documenti collocabili storicamente, dobbiamo attendere l'anno 1116, quando l'Imperatore Enrico V, arrivato a Treviso per risolvere le solite controversie delle comunità cittadine e rurali, ricevette in udienza straordinaria i rappresentanti "notabili" del territorio e ne definì in via permanente i confini. Il paese viene percorso da lotte continue e, circa quarant'anni più tardi, passa in soggezione a Treviso fino alla data del 1178, dopo la quale viene occupato dagli Ezzelini fino al 1260, quando torna sotto la giurisdizione di Treviso. Percorso costantemente da lotte e depredazioni, intorno alla metà del XIV secolo cade sotto la dominazione veneziana: si pose così fine alla feudalità e, pur nel rispetto del potere politico della Serenissima, Valdobbiadene, divisa nelle sue quindici comunità rurali (cd. "Regole"), ottiene una parvenza di autonomia con l'autogoverno dei Merighi, uomini democraticamente eletti in seno ai capi-famiglia. Con l'arrivo di Napoleone e poi, con la dominazione austriaca, le Regole spariscono e sorgono i Comuni, prima tre, poi due: Valdobbiadene, San Pietro di Barbozza e Bigolino, che sopravvive solo qualche anno (più tardi anche San Pietro di Barbozza verrà inglobato nel Comune di Valdobbiadene). La borghesia nascente fatta di mercanti, notai, proprietari terrieri che hanno acquisito le terre della nobiltà veneziana e che hanno nelle mani il potere politico, abbelliscono la piazza di palazzi. Si sviluppa l'industria serica, ad opera della famiglia Piva. Durante la I guerra mondiale il territorio è bersaglio di pesanti bombardamenti e viene evacuato.[1] Nel 1929 i territori del soppresso comune di San Pietro di Barbozza furono aggregati a Valdobbiadene.[2] Nel maggio 1945 successe un grave fatto di sangue ricordato come eccidio di Valdobbiadene, l'esecuzione sommaria di circa 50 prigionieri di guerra da parte di fazioni dissidenti e disertori partigiani.

Lo stemma, riconosciuto con decreto del capo del governo del 25 settembre 1929[4], non ha nulla a che vedere con tradizioni o fatti storici, ma è una pura invenzione novecentesca: riporta una raffigurazione della dea Diana ispirata a una statuetta bronzea rinvenuta a Concordia Sagittaria nel 1926. Si tratta di una divinità particolarmente venerata nel Veneto precristiano come protettrice di boschi, montagne e acque, elementi che tuttora caratterizzano il territorio del comune.[5]

Il gonfalone, concesso con regio decreto del 17 ottobre 1929[4], è costituito da un drappo di azzurro.[3]