San Gimignano sorge su un luogo abitato sicuramente dagli etruschi, almeno dal III secolo a.C. Il colle era stato scelto per questioni strategiche, essendo dominante (324 m s.l.m.) sull'alta Val d'Elsa.

Sulle pendici del Poggio del Comune (624 m s.l.m.) sono presenti i ruderi di Castelvecchio, un villaggio di epoca longobarda.

La prima menzione risale al 929.

Nel Medioevo la città si trovava su una delle direttrici della via Francigena, che Sigerico, arcivescovo di Canterbury, percorse tra il 990 e il 994 e che per lui rappresentò la 19ª tappa (Mansio) del suo itinerario di ritorno da Roma verso l'Inghilterra. Sigerico la nominò Sancte Gemiane, segnalando il borgo anche come punto di intersezione con la strada fra Pisa e Siena.

Secondo la tradizione il nome derivò dal santo vescovo di Modena, che avrebbe difeso il villaggio dall'occupazione di Attila.

La prima cinta muraria risale al 998 e comprendeva il poggio di Montestaffoli, dove già esisteva una rocca sede di mercato di proprietà del vescovo di Volterra, e il poggio della Torre con il castello vescovile.

Verso il 1150, nonostante l'apertura di un nuovo tracciato della Francigena, San Gimignano continuò a essere un centro emergente, con una politica di espansione territoriale e una significativa crescita delle attività commerciali. Fu in questo periodo che si formarono due "borghi" al di fuori delle mura: quello di San Matteo, verso Pisa, e quello di San Giovanni, verso Siena, entrambi lungo una nuova "via maestra", che vennero inglobati nelle mura con il nuovo tracciato completato nel 1214.

Nel 1199, nel pieno del suo splendore economico, il paese guadagnò la propria indipendenza comunale rispetto ai vescovi di Volterra. Non mancarono le lotte intestine tra guelfi e ghibellini (rispettivamente capeggiati dagli irriducibili Ardinghelli e Salvucci), ma al XIII secolo, sotto i ghibellini, risale il periodo di maggior splendore economico, che si basava sul commercio dei pregiati prodotti agricoli locali, tra i quali il più ricercato era lo zafferano, venduto in Italia (Pisa, Lucca, Genova) e all'estero (Francia e Paesi Bassi, fino anche alla Siria e all'Egitto[1]). Inoltre, al pari di altri centri toscani, si diffuse la speculazione finanziaria e l'usura. La solida economia permise la creazione di un ceto aristocratico urbano, che espresse la propria supremazia politica e sociale nella costruzione delle torri: nel Trecento si arrivò a contare 72 torri (oggi ne rimangono 14).

Gli ingenti capitali accumulati vennero investiti nel corso del XIII secolo in importanti opere pubbliche, che diedero alla cittadina l'articolazione degli spazi urbani visibile ancora oggi.

Nel 1251 le mura inglobarono Montestaffoli, ma pochi anni dopo, nel 1255, la città venne presa dai guelfi di Firenze che ordinarono la distruzione delle mura. Riacquistata l'indipendenza nel 1261 e tornata la supremazia ghibellina dopo la battaglia di Montaperti, i sangimignanesi ricostruirono le mura comprendendo anche il poggio della Torre. Da allora la conformazione cittadina venne suddivisa in quattro contrade, ciascuna corrispondente a una porta principale: quella di Piazza, di Castello, di San Matteo e di San Giovanni.

Gli ordini religiosi, appoggiati dal comune, si insediarono in città a partire dalla metà del Duecento: i francescani fuori porta San Giovanni (1247), gli agostiniani alla porta San Matteo (1280), i domenicani a Montestaffoli (1335) e le benedettine di San Girolamo presso la porta San Jacopo (1337).

Dall'8 maggio del 1300 il Comune ebbe l'onore di ospitare Dante Alighieri come ambasciatore della Lega Guelfa in Toscana.

Il Trecento fu un secolo di crisi che non risparmiò San Gimignano: travagliata dalle lotte interne, essa fu pesantemente colpita dalla peste nera e dalla carestia del 1348, che decimò la popolazione. Nel 1351 la città stremata si consegnò spontaneamente a Firenze, rinunciando alla propria autonomia ed a un ruolo politico nello scacchiere toscano. Risale a quell'anno la Rocca di Montestaffoli, mentre nel 1358 vennero rinforzate le mura.

Nonostante il declino economico e politico, il XIV e XV secolo furono importanti dal punto di vista artistico, grazie alla presenza in città di numerosi maestri, senesi o più spesso fiorentini, chiamati soprattutto dagli ordini religiosi ad abbellire i propri possedimenti. Lavorarono a San Gimignano Memmo di Filippuccio, Lippo e Federico Memmi, Taddeo di Bartolo, Benozzo Gozzoli, Domenico Ghirlandaio, Sebastiano Mainardi (nativo di San Gimignano), Piero del Pollaiolo, ecc.

Il declino e la marginalità della città nei secoli successivi furono le condizioni che permisero la straordinaria cristallizzazione del suo aspetto medievale.

Al plebiscito del 1860 per l'annessione della Toscana alla Sardegna i "si" non ottennero, anche se per poco, la maggioranza degli aventi diritto (1122 su totale di 2275), sintomo dell'opposizione all'annessione[2].

Alla fine del XIX secolo si cominciò a riscoprire la particolarità e la bellezza della cittadina, che venne sottoposta integralmente a vincolo monumentale nel 1929. Nel 1990 è stata dichiarata dall'UNESCO patrimonio culturale dell'Umanità.

Durante la seconda guerra mondiale, il paese fu bombardato per dieci giorni dagli Americani; sulla Torre Grossa andò distrutta la campana (una nuova fu donata dopo la guerra dal popolo dell'Unione Sovietica); crollò una casa in piazza e un pezzo di cattedrale; i bombardamenti cominciarono di giovedì, giorno di mercato; questo causò qualche morto; una giovane madre fu colpita al piede da una scheggia, ed ebbe la gamba amputata. Dopo una decina di giorni che i sangimignanesi passarono nei rifugi, il prete riuscì a convincere gli americani che in paese c'erano non più di dieci tedeschi, e che potevano assaltare la città senza correre rischi.

Lo stemma e il gonfalone sono stati concessi con l'apposito Decreto del Presidente della Repubblica datato all'8 giugno 2007.[4]