La storia del palazzo è fortemente legata a quella della sistemazione della prospiciente Piazza del Campo. Fino al 1280, il maggiore organo della città, il cosiddetto Consiglio della Campana, composto dai nobili e così chiamato perché si radunavano al suono della campana maggiore posta allora su una torre della famiglia dei Mignanelli (nell'attuale Banchi di Sopra, al numero civico 15). Per altre adunanze si usavano altre chiese o palazzi nobiliari.

Dal 1280, con il Governo dei Quindici, si comincia a pensare ad una sede più neutra per il governo della città. Nel 1284 si ha notizia di un primo nucleo di quello che sarà il Palazzo Comunale, come farebbe supporre l'insediamento del podestà Ghinolfo Guidi da Romena, ma esso comprendeva essenzialmente gli edifici della Dogana e della Zecca, quest'ultima detta il "Bolgano".

Con il Governo dei Nove, salito al potere nel 1287, vengono acquistate case adiacenti a queste due costruzioni e la costruzione del palazzo ha la spinta definitiva a partire dal 1297. Entro il 1310 tutto il palazzo doveva essere stato terminato perché il Governo dei Nove vi si trasferì in quell'anno. Mentre l'antico palazzo del Bolgano era rivolto verso l'attuale piazza del Mercato, il nuovo palazzo guarda verso Piazza del Campo.

Entro il 1350 era completata anche la Loggia del secondo piano rivolta verso piazza del Mercato. L'unica incertezza riguarda la tempistica di realizzazione del terzo e ultimo piano del corpo centrale del palazzo (con le bifore a tutto sesto): non si sa se sia coevo alla sua prima costruzione (1297-1310) o sia stato invece costruito nel 1326, come alcuni storici affermano.

La torre del palazzo (la cosiddetta Torre del Mangia), fu costruita tra il 1325 e il 1348, con il coronamento in travertino realizzato su progetto di Lippo Memmi.

L'ingrandimento del lato sinistro in direzione sud (dietro al palazzo e al lato di piazza del Mercato), risale al 1327-1330, quando fu realizzato il primo piano con le Carceri a cui seguì il salone del Gran Consiglio ai piani superiori (1330-1342), che nel XVI secolo divenne il Teatro dei Rinnovati.[1]

La marmorea Cappella di Piazza, prospiciente rispetto alla torre e alla facciata del Palazzo, è ancora successiva, essendo fatta costruire nel 1352 per ringraziare la Vergine Maria del termine della peste nera che colpì la città nel 1348.

Una tela di Sano di Pietro della metà del XV secolo, che raffigura la Predicazione di San Bernardino in Piazza del Campo, permette di avere una visione del Palazzo a quel tempo, privo rispetto ad oggi solo dell'ultimo piano delle due ali laterali e del campanile a vela di sinistra. Questi ultimi elementi vennero aggiunti solo nel 1680 da Carlo Fontana, mantenendo comunque lo stile originale e bilanciando la mole dei palazzi circostanti.

Il Palazzo comunale è ancora oggi la sede dell'amministrazione comunale moderna ed ospita gli uffici del sindaco, alcuni uffici comunali e le sale di rappresentanza. Al primo piano si trova il Museo civico. Al secondo piano vi è la sala del Consiglio comunale e la loggia che guarda verso il lato posteriore del palazzo stesso, in direzione sud.