Lo stesso argomento in dettaglio: Storia dello Sri Lanka.

I primi periodi storici per i singalesi sono documentati in due documenti: il Mahavamsa, scritto in pāli intorno al IV secolo d.C., e il Culavamsa, forse scritto nel XIII secolo dal monaco buddista Dhammakitti, entrambe fonti antiche che coprono le storie degli antichi e potenti regni singalesi di Anuradhapura e Polonnaruwa, che durarono per 1500 anni. Il Mahavamsa cita l'esistenza di campi di riso e riserve alimentari, nonché di una società agraria ben strutturata.

Il Principe Vijaya e i suoi 700 seguaci abbandonarono Suppāraka,[1] arrivarono su un'isola del distretto di Chilaw, l'odierna Mannar, e fondarono il Regno di Tambapanni.[2][3] È noto che Vijaya vi arrivò il giorno della morte di Buddha.[4] Vijaya prese Tambapanni come sua capitale e ben presto l'intera isola venne sotto suo nome. Tambapanni era abitato e governato dagli Yakṣa, con Sirīsavatthu come capitale e Kuveni come regina.[5] Secondo il Commentario Samyutta, Tambapanni aveva un'estensione di almeno cento leghe.

Arrivato a Tambapanni, Vijaya incontrò Kuveni, regina degli Yakṣa, che, narra la leggenda, in realtà era un yakkini (demone) travestito da donna di nome Sesapathi.[6]

Alla fine del suo regno, Vijaya non riusciva a trovare un successore; allora mandò una lettera alla città dei suoi antenati, Sinhapura, per invitare suo fratello Sumitta a prendere il trono.[7] Tuttavia, Vijaya morì prima che la lettera arrivasse a destinazione, quindi il ministro eletto del popolo[8] Upatissa, capo ministro del governo (ovvero primo ministro) e capo comandante tra i singalesi, divenne reggente e agì come tale per un anno. Dopo la sua incoronazione, che si tenne nel regno di Tambapanni, lo abbandonò, costruendone un altro recante il suo nome. Come re di quel regno, nel 505 a.C. Upatissa fondò la nuova omonima capitale, nella quale il regno si spostò dal regno di Tambapanni. All'arrivo della lettera di Vijaya, suo fratello Sumitta era già succeduto al padre come re del suo paese, e quindi mandò il figlio Panduvasdeva come sovrano di Upatissa Nuwara,[7] che si trovava a sette/otto miglia ancora a nord del regno di Tambapanni.[2][3][9]

Nel 377 a.C., il re Pandukabhaya (437–367 a.C.) spostò la capitale ad Anuradhapura, sviluppandola in una città maestosa.[10][11] Anuradhapura (Anurapura) fu omonima al ministro che per primo fondò il villaggio e alla nonna di Pandukabhaya che vi visse. Il nome derivava anche dalla fondazione della città sull'asterismo di buon auspicio di nome Anura.[12] Anuradhapura fu la capitale di tutti i monarchi che governarono dall'inizio della dinastia.[13]

Sovrani come Dutthagamani, Valagamba e Dhatusena sono noti per aver sconfitto gli indiani del sud e aver ripreso il controllo del regno. Altri sovrani noti per le conquiste militari includono Gajabahu I, che guidò un'invasione contro gli invasori, e Sena II, che mandò i suoi esercito per assistere un principe di Pandya.

Durante il Medioevo, Sri Lanka era ben noto sotto la prosperità agricola sotto Parakramabahu I di Polonnaruwa; durante tale periodo, l'isola fu famosa nel mondo come il mulino di riso dell'oriente. Più tardi, nel XIII secolo, le province amministrative del paese furono divise in tre regni indipendenti: regno di Sitawaka, regno di Kotte e Regno di Kandy.[14] L'invasione di Kalinga Magha nel XIII secolo portò alle migrazioni singalesi in aree che non erano sotto suo controllo; a questa migrazione seguì un periodo di conflitti tra i capi singalesi per la supremazia politica. Nel XV secolo, Parakramabahu VI di Kotte fu l'unico re singalese dell'epoca in grado di riportare l'unità nell'isola. In compenso, anche il commercio crebbe durante quel periodo, in quanto lo Sri Lanka iniziò a commerciale la cannella, portando un gran numero di commercianti musulmani a raggiungere l'isola.[15]

Nel XV secolo, si formò un nuovo Regno di Kandy, che divise i singalesi politicamente in alto ceto e basso ceto.[15]

I singalesi hanno una natalità stabile e una popolazione in lenta crescita rispetto ad altri paesi asiatici come l'India.