Im Jahre 1160 wurde mit dem Bau der Burg (Castelo de Tomar) durch den Großmeister des Templerordens Gualdim Pais begonnen, weil er erkannt hatte, dass die Ritterburg Ceras im Tal des Nabão-Flusses einem heftigen Ansturm durch die Araber, deren Angriff er erwartete, nicht standhalten würde. Er gab der neuen Burg auf dem Berg den Namen des nahe gelegenen Flusses Tomar. Um 1190 wurde die Burg von Abū Yūsuf Yaʿqūb al-Mansūr belagert, der sie aber nicht einnehmen konnte.[1][2]

1162 begannen die Bauarbeiten für den Kreuzgang innerhalb der Burganlage. Unter Heinrich dem Seefahrer begann der Bau eines weiteren Kreuzgangs zwischen dem Chor und der Burg. Innerhalb der Burgmauern gab es vermutlich Ende des 13. Jahrhunderts auch eine kleine Gemeinschaft weiblicher Templer namens Santa Maria do Castelo.

1484 wurde unter dem Großmeister und künftigen portugiesische König Manuel I. der Kreuzgang und die Christusritterkirche gebaut. Architekt war Diogo de Arruda. Unter der Regentschaft König Manuels (1495 bis 1521) wurde die gesamte Burganlage reich ausgestattet, und die Anlage erhielt ihre noch heute bestehende Form mit der charakteristischen Mischung aus Stilelementen der Romanik, Gotik, Renaissance, der Manuelinik, des Manierismus und des Barock.[3]

Ab 1532 wurde die Klosterburg durch den Baumeister João de Castilho ausgebaut und erweitert. 1557 erfolgte die Umgestaltung durch den Architekten Diego de Torralva. Die Fertigstellung des Klosters in seiner heutigen Gestalt geschah 1591 durch den Architekten Filipe Terzi. 1618 war Baubeginn der Portaria Real, der Casa da Escada und der Sala dos Reis durch Diogo Marques Lucas. Aus dem 16.–17. Jahrhundert stammen die Klosteranlage mit den Mönchszellen sowie ein fünf Kilometer langer Aquädukt.