Astypalaia (grécky: Αστυπάλαια, vyslov [ astiˈpalea]), je grécky ostrov s 1 334 obyvateľmi (sčítanie v roku 2011). Patrí do Dodekanézy, súostrovia dvanástich veľkých ostrovov v juhovýchodnom Egejskom mori.

Ostrov je 18 kilometrov (11 míľ) dlhý, nanajvýš 13 kilometrov (8 míľ) široký a má rozlohu 97 km². Spolu s mnohými menšími neobývanými pobrežnými ostrovčekmi (najväčšie z nich sú Sýrna a Ofidoussa) tvorí obec Astypalaia, ktorá je súčasťou regionálnej jednotky Kalymnos. Obec má rozlohu 114,077 km². Hlavným mestom a predchádzajúcim hlavným prístavom ostrova je Astypalaia alebo Chora, ako ho nazývajú domáci.