Astypalaia (greacă: Αστυπάλαια, pronunțat [ astiˈpalea]), este o insulă grecească cu 1.334 de locuitori (recensământul din 2011). Aparține Dodecanezului, un arhipelag de douăsprezece insule majore din sud-estul Mării Egee.

Insula are o lungime de 18 kilometri (11 mile), cel mult 13 kilometri (8 mile) lățime și acoperă o suprafață de 97 km². Împreună cu numeroase insulițe mai mici nelocuite din larg (dintre care cele mai mari sunt Syrna și Ofidoussa), formează Municipalitatea Astypalaia, care face parte din unitatea regională Kalymnos. Municipiul are o suprafață de 114.077 km². Capitala și principalul port anterior al insulei este Astypalaia sau Chora, așa cum este numită de localnici.