1999 წელს ვოქსჰოლის ხიდის ჩრდილოეთით არქეოლოგებმა აღმოაჩინეს ბრინჯაოს ხანის ხიდის ნარჩენები. სავარაუდოდ, ამ ხიდით ტემზის ერთი ნაპირიდან მეორეზე გადადიოდნენ, ანდა - უწინ მდინარეში არსებულ კუნძულზე, რომელიც ახლა დაკარგულია მადათოვის კუნძულივით. ხის ექსპერტიზამ ხიდის ასაკი ქრისტეშობამდე დაახლოებით 1500 წლით დაათარიღა.

2010 წელს ვოქსჰოლის ხიდის სამხრეთით აღმოაჩინეს ხის ვრცელი სტრუქტურის საფუძველი, რომლის მიახლოებითი ასაკი მეცნიერებმა განსაზღვრეს ქრისტეშობამდე 4 500 წლით. ამ მეზოლითური პერიოდის კონსტრუქციის ფუნქცია უცნობია.

ორივე არტეფაქტი ნაპოვნია მდ. ტემზის სამხრეთ ნაპირზე, იქ, სადაც ლონდონის დედამდინარეს უერთდება მდ. ეფრა.

თუმცა დამტკიცებულია, რომ ლონდონის ტერიტორიაზე ბრიტები უძველესი დროიდან ცხოვრობდნენ, პირველი მსხვილი დასახლება რომაელებმა დააარსეს 43 წელს ბრიტანეთის დაპყრობის შემდეგ. იგი 61 წელს მთლიანად გაანადგურა დედოფალ ბუდიკას მეთაურობით იცენების ტომის თავდასხმისას გაჩენილმა ხანძარმა. მალე ქალაქი გეგმაზომიერად ისეთი წარმატებით აღადგინეს, რომ 100 წელს კოლჩესტერის ნაცვლად, ლონდინიუმი გახდა რომის პროვინციის - ბრიტანიის დედაქალაქი. II საუკუნეში ლონდონის მოსახლეობის მაქსიმუმმა 60 ათას სულს მიაღწია.

VII საუკუნეში ანგლო-საქსებმა ახალი დასახლება შექმნეს რომაული ლონდონიდან 2 კილომეტრის დაშორებით და ლუნდენვიკი (Lundenwic) დაარქვეს. დღეს ამ ადგილს კოვენტ-გარდენია.

როგორც ჩანს, მდინარის უბეში ნავმისადგომი უნდა ყოფილიყო, რასაც მეთევზეები და ვაჭრები იყენებდნენ. ქალაქის ეკონომიკური ზრდა მანამ გრძელდებოდა, სანამ ქალაქს ვიკინგები დაიპყრობდნენ. სკანდინავიელი მებრძოლების შემოსევას ლონდონმა ვერ გაუძლო. აქ ვიკინგებმა გამაგრებული ადგილი შექმნეს და ქალაქის საზღვრები რომაულ ლონდონამდე გადასწიეს, რომელიც გალავნით იყო დაცული. ვიკინგთა შემოსევები თანდათანობით მცირდებოდა და 886 წლიდან, ფაქტობრივად, შეწყდა. იმხანად ალფრედ დიდმა დანიის წინამძღოლ გუთრუმთან ერთად ლონდონში მშვიდობა დაამყარა. საქსონთა მიერ დაარსებული ლუნდენვიკი ელდვიკად (Ealdwic „ძველი დასახლება“) გადაიქცა. ეს სახელი დღემდეა შემორჩენილი თანამედროვე ლონდონში „ოლდვიჩის“ (Aldwych) ფორმით. ვესტმინსტერის ოლქში არის ოლდვიჩის ქუჩა, რომლის სიგრძე 1 კმ-ია. აქვეა მეტროსადგური ოლდვიჩი.

V საუკუნის დასაწყისში რომის იმპერიის დაცემის შედეგად, ლონდონმა დაკარგა პროვინციის დედაქალაქის სტატუსი და, მოსახლეობისგან მიტოვებული, თანდათან დაკნინდა. VI საუკუნის გარიჟრაჟზე რომაული ქალაქიდან ოდნავ დასავლეთით სწრაფი განვითარება დაიწყო ანგლო-საქსების დასახლებამ - ლუნდენვიკმა, რომლის მოსახლეობა მალე 12 000-მდე გაიზრდა. 680 წლისთვის იგი მსხვილ პორტად იქცა. თუმცა უცნობია ქალაქში წარმოების არსებობის თაობაზე.

820-იანი წლებიდან მოყოლებული ლონდონი ისევ შემცირდა ვიკინგების უწყვეტი შემოსევების შედეგად. ისტორიული წყაროებით დოკუმენტურად დასტურდება სამი შემოსევის ფაქტი. 851 და 886 წლებში ვიკინგებმა ქალაქის ორი წარმატებული შტურმი განახორციელეს, მაგრამ ძალიან მალე ალფრედ დიდმა აღადგინა ლონდონი, ოღონდ ძველ, რომაული ქალაქის საზღვრებში. თანდათანობით ვაჭრობა განახლდა. 950 წლამდე ქალაქი ნელ-ნელა ძლიერდებოდა, მერე კი ტემპი საგრძნობლად გაიზარდა. 994 წელს ვიკინგების ლონდონზე მესამე თავდასხმის მცდელობა სრული კრახითა და მომხდურთა დამარცხებით დამთავრდა.

XI საუკუნეში ლონდონი ინგლისის უმსხვილესი საერთაშორისო სავაჭრო ცენტრი გახდა და ვერავინ შეედრებოდა. ვესტმინსტერის სააბატო, რომელიც ამავე პერიოდში რომაულ სტილში აღადგინდა მეფე ედუარდ აღმსარებელმა, ჭეშმარიტად ევროპის ერთ-ერთ უდიდესს ტაძარს წარმოადგენდა. თუ მანამდე ვინჩესტერი იყო ანგლო-საქსური ინგლისის დედაქალაქი, ამ პერიოდიდან მოყოლებული, ლონდონი წარმოადგენდა ეკონომიკურ დ აპოლიტიკურ სატახტო ქალაქს, რომელსაც განუწყვეტლივ ემატებოდა სიძლიერე, დოვლათი და ეროვნული მასშტაბის მნიშვნელობა.

1066 წლის 14 ოქტომბერს ჰასტინგსის ბრძოლაში მოპოვებული გამარჯვების შემდეგ, ნორმანდიის ჰერცოგი, უილიამ დამპყრობელი ინგლისის მეფედ ეკურთხა ახლადდასრულებულ ვესტმინსტერის სააბატოში იმავე წლის შობადღეს.

უილიამის ბრძანებით აიგო ლონდონის ტაუერი. ეს იყო პირველი იმ მრავალრიცხოვან ნორმანდიულ ციხე-სიმაგრეთა შორის, რომლებიც ქვით შენდებოდა. ლონდონის ტაუერი ქალაქის სამხრეთ-აღმოსავლეთით მდებარეობდა და ადგილობრივი მოსახლეობის დასაშინებლად იყო გამიზნული.

1097 წელს უილიამ II-მ ვესტმინსტერის დარბაზის მშენებლობა დაიწყო ამავე სახელწოდების სააბატოსთან ახლოს. სწორედ ეს დარბაზი გახდა ვესტმინსტერის სასახლის საფუძველი.

დედაქალაქი იზრდებოდა როგორც დემოგრაფიულად, ისე ეკონომიკურ-პოლიტიკური ასპექტითაც. თუ 1100 წელს ლონდონის მოსახლეობა 18 ათასამდე იყო, 1300 წელს ლამის 100 ათასს მიაღწია. XIV საუკუნის შუა წლებში გავრცელებულმა შავი ჭირის ეპიდემიამ ლონდონის მოსახლეობის ლამის მესამედი შეიწირა. თითქოს, ეს არ კმაროდა, გაჭირვება ინგლისის ისტორიაში ყველაზე მასშტაბურ გლეხთა აჯანყებაში გადაიზარდა 1381 წელს.