Prima e dopo la guerra d'indipendenza americana, l'area dove oggi si trova Times Square era di proprietà di John Morin Scott, un generale della milizia di New York che servì sotto George Washington (l'uomo che sarebbe diventato il primo presidente degli Stati Uniti d'America) combattendo tra l'altro nella Battaglia di Long Island. La residenza di Scott si trovava presso quella che oggi è la 43rd Street, circondata dalla campagna destinata alle coltivazioni e all'allevamento dei cavalli. Nella prima metà del XIX secolo diventò proprietà di John Jacob Astor che fece la sua seconda fortuna vendendo lotti di terreno agli hotel e altre aziende del settore immobiliare mentre la città cresceva rapidamente.

 Veduta notturna di Times Square.

All'inizio del Novecento, l'editore del New York Times Adolph S. Ochs spostò la sede del giornale presso un nuovo grattacielo nella 42nd Street a Longacre Square. Ochs convinse il sindaco George Brinton McClellan a costruire lì una stazione della metropolitana e l'area venne rinominata "Times Square" il giorno 8 aprile 1904. Appena tre settimane dopo comparve sul fianco di una banca all'angolo tra la 46th Street e Broadway il primo cartellone pubblicitario elettrificato.[1]

Il New York Times si trasferì in uffici più spaziosi dall'altra parte di Broadway nel 1913. Il vecchio edificio (Times Building) fu più tardi rinominato Allied Chemical Building. Ora conosciuto semplicemente come One Times Square, è famoso per la sfera che cade da una torre sul suo tetto alla mezzanotte del 31 dicembre per celebrare l'inizio del nuovo anno.

Di pari passo con la crescita della città, Times Square si sviluppò come cuore culturale pieno di teatri, music hall e alberghi per l'alta società.

Personaggi come Irving Berlin, Fred Astaire e Charlie Chaplin furono strettamente legati a Times Square negli anni dieci e venti del Ventesimo secolo, agli inizi della carriera artistica come artisti di strada.

La situazione cambiò con l'arrivo della grande depressione degli anni trenta tanto che in seguito venne considerato un quartiere pericoloso. La decadenza di Times Square e specialmente i suoi business per adulti diventarono il simbolo del declino di New York e della corruzione dagli anni sessanta fino agli inizi degli anni novanta.

 Le numerose insegne digitali.

Negli anni ottanta iniziò un vero e proprio boom dell'edilizia commerciale nella zona come parte di un piano di sviluppo a lungo termine concepito dai sindaci Ed Koch e David Dinkins. Verso la metà degli anni novanta il sindaco Rudolph Giuliani (1994–2002) condusse uno sforzo intenso per migliorare la zona, aumentare la sicurezza, rimuovere i teatri pornografici, gli spacciatori e aprire più attrazioni dedicate ai turisti e costruzioni di alto mercato.

Nel 1990 lo stato di New York acquisì sei dei nove teatri storici nella 42nd Street. L'organizzazione non profit New 42nd Street fu scelta per sovrintendere al loro restauro. I teatri furono rinnovati per gli spettacoli di Broadway, destinati a scopi commerciali o demoliti.