La fondazione del castello si fa risalire a Ruggero II d'Altavilla, che ne promosse l'edificazione probabilmente dopo la conquista normanna del 1140; tuttavia il primo documento storico che ne cita il nome è datato al 1239, mentre il primo che ne attesta la presenza al 1380. Alcune fonti ritengono che la struttura possa essere stata costruita sui resti di una preesistente fortificazione d'origine romana.[1] Fu inserito in un complesso sistema di fortificazioni, a scopo difensivo, che controllavano le vallate abruzzesi; per la sua vicinanza al vasto bacino pastorale di Campo Imperatore, il castello ebbe un ruolo importante relativamente ai percorsi della transumanza.[1]

Nei secoli si susseguirono nel dominio le famiglie Pagliara, Colonna, Celano, Caldora, Accrocciamuro, Piccolomini Todeschini, Del Pezzo, Cattaneo, Medici e Borbone; in particolare, nel 1463, su concessione di Ferdinando I di Napoli, il castello passò ad Antonio Todeschini della famiglia Piccolomini, che dotò la struttura della cinta muraria in ciottolame e quattro torri di forma cilindrica con merlatura ghibellina.[2]

Nel 1703 si verificò un violento terremoto che danneggiò il castello e distrusse quasi interamente il borgo sottostante;[1][3] nei decenni seguenti, terminata la sua funzione strategica, il castello fu lasciato in stato di abbandono e l'intera rocca andò in declino, fino a risultare completamente disabitata nel 1957.[1][3]

A partire dagli anni ottanta del XX secolo, sull'onda del successo di alcune ambientazioni cinematografiche, su tutti, Ladyhawke del 1985, il castello è stato sottoposto a lavori di restauro e consolidamento e alcune abitazioni del borgo medievale sono state recuperate.[3] Rocca Calascio e il suo castello sono diventati una delle principali mete turistiche della provincia dell'Aquila e, nel 2019, il castello è stato inserito da National Geographic nella lista dei 15 più belli al mondo.[4]