סינגפור התחילה את דרכה כנמל עתיק בשם טמסק. בחפירות ארכאולוגיות נמצאו באי שרידים ליישוב אורבני, ונראה שהוא היה מרכז מסחר אזורי. בימי הביניים נשלטה סינגפור בידי אימפריית סריויג'איה שמרכזה היה באי סומטרה.

במאה ה-14 נשלט האי בידי סולטנות מלאקה. בשנת 1613 נשרפה סינגפור בידי כוח צבאי של פורטוגל והתפתחותה נפסקה לזמן רב, אך המלזים נותרו אדוני האי עד 1819 וההשתלטות הבריטית. במאה ה-16 נפוץ הכינוי "סינגפורה" שמשמעותו בסנסקריט "עיר האריה", אם כי אריות, ככל הנראה מעולם לא חיו באזור זה. השם ניתן לסינגפור על ידי סאנג נילה אוטמה, שככל הנראה ראה באזור זה טיגריס וחשב כי מדובר באריה[1], אם כי ניתן לטעון שסאנג קרא לה על שם אריה מטפורי, ולא על-שם אריה אמיתי שראה[2]. בעבר בימי ממלכת מג'פהיט נקרא האי גם בשם טומאסיק שמשמעו "אי הים" בשפת האי ג'אווה. שם קדום אחר לאי היה הוג'ונג טאנאה שמשמעו במאלאית "קצה הארץ". השם בגלל מקומו של האי מעבר לקצה חצי האי מלאיה.

שגשוגה ומעמדה הנוכחי של סינגפור יכולות להיחשב, במידה לא מעטה, כתוצאה עקיפה של המלחמות הנפוליאוניות. כתוצאה מסיפוח הולנד בידי נפוליאון בשנת 1810 יצאו הבריטים, אויבי נפוליאון, בשנת 1811 למלחמה לכבוש את המושבה ההולנדית באי ג'אווה (אינדונזיה של היום). בראש המשלחת הבריטית עמד סטמפורד ראפלס (Stamford Raffles), קצין מוכשר ושאפתני שהנהיג מדיניות ליברלית-יחסית בהיותו מושל ג'אווה הבריטי.

לאכזבתו של ראפלס, אחרי מפלת נפוליאון ב-18 ביוני 1815 ב-1816 החזירה בריטניה את ג'אווה להולנדים. ראפלס, שעבד בבנק של חברת הודו המזרחית הבריטית בג'קרטה (אז בטביה), הואשם על ידי מעסיקיו ביצירת קשרים חבריים מדי עם מקומיים, והושב בגין זאת ללונדון, אך בשנת 1818 נזקקו הבריטים לנוכחותו בדרום-מזרח אסיה, בזכות הכרתו את השפה המלאית, והוא הושב לאזור, אל העיר בנגקולו שבסומטרה, שהייתה תחת שלטון בריטי. בשנת 1819 פנה ראפלס אל הסולטאן ג'והור בבקשה לקנות שטח ביצתי בדרום האי סינגפור. למרות חוסר נחת של ממשלת בריטניה, שראתה בשטח זה אזור השפעה הולנדי, מצא בו ראפלס עניין כיוון שבפועל ההולנדים לא היו בו. ראפלס הקים בסינגפור נמל פטור ממכס, אליו החלו לנהור במהרה סוחרים מכל האזור, אשר ביקשו להימלט מן המגבלות החמורות והמסים הגבוהים שהטיל השלטון הקולוניאלי ההולנדי. בעקבות הצלחתו, העניקה הממשלה הבריטית הכרה רטרואקטיבית לפעולתו של ראפלס. כאשר עזב ראפלס את סינגפור בשנת 1823, היו שם כבר נמל גדול ועיר שהתפתחה והתרחבה במהירות. בשנת 1824 ניצלו הבריטים חוסר ערנות של הסולטאן ג'והור והשתלטו על כל האי.

מיקומה האסטרטגי של סינגפור בשער הכניסה והיציאה של מצר מלאקה, אשר בו הבחין ראפלס, הוא מהגורמים המרכזיים לשגשוגה הכלכלי כעיר נמל. נתיב השיט העובר בה הוא מהעמוסים בעולם כולו.

את הבסיס לקהילה הסינית בסינגפור הניחו עובדים עניים מסין שהקימו את הנמל בשירות הבריטים, בתקופה שבה רוב האי היה עדיין מכוסה ג'ונגל.

ב-1942 נכבשה סינגפור בידי יפן, במה שנחשב לאחד הניצחונות הגדולים שלהם בתחילת המלחמה (ווינסטון צ'רצ'יל, ראש ממשלת בריטניה, הגדיר זאת כתבוסה הגדולה ביותר של ארצו במלחמה). היפנים שהגיעו ממלאיה לא התקשו כלל לכבוש את האי, שכן כל תותחיו היו מכוונים דרומה, למצר מלאקה, ולא היה ניתן לכוונם צפונה. יפן ביצעה באי מעשי זוועה, בהאשימה את הסינגפורים בסיוע לסין. תושבים ממוצא סיני הובלו למחנות ריכוז, הובלו לחוף הים ושם נקצרו באש מקלעים. נראה שנרצחו בדרך זו כמאה אלף סינגפורים. היפנים הקימו בו גם מחנה ענק לשבויי מלחמה אמריקאים, בריטים והולנדים, שנודע בתנאיו הלא-אנושיים, שרבים מאסיריו מתו בו.

אחרי שובם של הבריטים נכשל ניסיון של הקומוניסטים לגרשם בכוח. ב-1955 על סמך המלצות ועדה בראשותו של סר ג'ורג' ויליאם רנדל העניקו הבריטים לאי אוטונומיה. ראש הממשלה הראשון היה היהודי דייוויד מרשל.

ב-1963 הצטרפה סינגפור לברית עם מלזיה. חילוקי דעות הובילו לעצמאות סינגפור ב-1965. סינגפור הקטנה והדלה במשאבים, ארץ של פליטים שרובם הגיעו מסין ומיעוטם ממלזיה ומהודו, לא הייתה מעוניינת בפירוד, שלמעשה נכפה עליה בידי המלזים, אך תחת הנהגתו של לי קואן יו, ששלט באי עד 1990, היא הגיעה לשגשוג כלכלי מזהיר והותירה מאחור את שכנותיה העניות. על אף שבתחילה כרת ברית עם הקומוניסטים, פנה לי קוואן יו ימינה בסופו של דבר והעלה את ארצו על מסלול קפיטליסטי. גם אחרי פרישתו המשיכה מפלגתו ה-PAP להחזיק בשלטון וכמעט בכל מושבי הפרלמנט. אחד ממנהיגיה הבולטים הוא בנו, שאחרי שנים רבות בהן שימש כסגן ראש הממשלה, מונה ב-2004 לראשות הממשלה.