Wrigley Rooftops est le nom des seize toits d'immeubles résidentiels dotés de gradins ou de sièges permettant de voir des matchs de baseball ou d'autres événements majeurs au Wrigley Field. Depuis 1914, les toits de Wrigley parsèment le quartier de Wrigleyville autour de Wrigley Field, où les Cubs de Chicago jouent à la Major League Baseball. Les sites de Waveland Avenue donnent sur le champ gauche, tandis que ceux situés le long de Sheffield Avenue ont une vue sur le champ droit.

Les toits ont toujours été un lieu de rassemblement pour des vues gratuites du jeu, mais jusqu'aux années 1980, les observateurs n'étaient généralement que quelques dizaines de personnes regardant depuis les toits plats, les fenêtres et les porches des bâtiments, avec "sièges" constitués de quelques chaises pliantes, et avec peu d'impact commercial sur l'équipe. Lorsque la popularité des Cubs a commencé à augmenter dans les années 1980, des structures de sièges formelles ont commencé à apparaître et les propriétaires d'immeubles ont commencé à facturer l'admission, au grand dam de la direction des Cubs, qui y voyait un empiètement déraisonnable.

Diverses méthodes de lutte contre ce phénomène ont été discutées. L'idée d'une "clôture de dépit", comme avec Shibe Park à Philadelphie, ou l'ancienne maison des Cubs, West Side Park, a été discutée. L'idée n'a pas été mise en œuvre, ni complètement abandonnée. Avant le jour de l'ouverture en 2002, un "écran anti-vent" a été temporairement érigé sur l'écran arrière du terrain de baseball derrière le mur extérieur, masquant une partie de la vue depuis les toits de Wrigley.

Lorsque la majorité était indépendante de la propriété affiliée de Cub avant jusqu'en 2016, les membres de la Wrigleyville Rooftops Association étaient les 16 sites sur les toits. Wrigley Rooftops est la branche marketing et la marque de la famille Ricketts pour leurs propriétés sur les toits via Greystone Sheffield Holdings et Hickory Street Capital.