La construction du Château de Windsor commença au XIe siècle sous Guillaume le Conquérant, le lieu constituant une place défensive sur la Tamise. Une large superficie de la forêt de Windsor au sud du château fut réservée au Roi pour la chasse mais aussi pour approvisionner le château en bois, cerfs, sangliers et poissons. Ce n'est que bien plus tard qu'on a défini comme Windsor Great Park la zone. En 1129, le premier « Parker » ou responsable du parc fut nommé et, en 1240, le Roi Henry III définit officiellement les frontières de parc, d'une superficie beaucoup plus grande que le parc actuel. Le château était alors une simple forteresse et le Roi, quand il venait chasser, résidait à Manor House, résidence plus confortable dans le Vieux Windsor (qui devint plus tard Manor Lodge). Le titre de « Parker » existe encore aujourd'hui sous le nom de « Ranger », titre actuellement détenu par le Prince Philip d'Edimbourg. Les rois Édouard Ier et Édouard III utilisaient le parc pour des joutes et des tournois ; le second y ayant ses haras royaux pour subvenir aux besoins en chevaux lors de la Guerre de Cent Ans.

La première grande plantation d'arbres dans le parc eut lieu en 1580 sous l'impulsion du Lord Burleigh, afin de fournir en bois de marine, la Royal Navy, dans un contexte géopolitique européen tendu (Guerre de Quatre-Vingts Ans). Après Charles II, qui fut à l'initiative de la Long Walk en 1680 reliant le Château au parc, suivent d'importants aménagements du parc ; la plupart des forêts, des bosquets actuels sont l'héritage de cette époque.

Exception faite de la « privatisation » du parc ordonnée par Oliver Cromwell afin de payer la guerre civile, la zone resta la propriété personnelle de la monarchie jusqu'au règne du Roi George III quand son contrôle fut cédé au Parlement. De nos jours, le Parc est la propriété personnelle de la Reine Élisabeth II même si géré par le Crown Estate (lit. le Domaine Royal ou le Domaine de la Couronne), un organisme public chargé d'administrer les biens de la Couronne.

À partir du XVIIIe siècle, le Parc a perdu de son utilité comme source d'approvisionnement en vivres et les monarques de la Maison de Hanovre ont préféré y construire jardins et édifices plutôt qu'y venir chasser. George III et plus tard George IV y ont étendu le reboisement et y ont construit plusieurs édifices et monuments, notamment Copper Horse (représentant George III) ou l'Obélisque (en l'honneur du Prince William Augustus, Duc de Cumberland). George III a également importé un ensemble de ruines d'un temple romain vieux de 2000 ans de Libye pour le placer dans le parc.

Virginia Water commença en 1746 sous l'impulsion du Prince William Augustus, Duc de Cumberland, alors Ranger du Parc. On dispose de peu de notes concernant les travaux du Virginia Water Lake ; toutefois, on pense que des prisonniers issus des soulèvements des Jacobites y ont participé. À l'origine, le lac était plus petit que celui d'aujourd'hui et fut détruit par une inondation en 1768. En 1780, Paul Sandby and Thomas Sandby (2 frères, le premier cartographe, le second cartographe et architecte) commencèrent sur le site la réalisation d'un lac plus important en y ajoutant une chute d'eau artificielle, Meadow Pond et Obelisk Pond (deux étangs). Le lac remplaçait un petit cours d'eau du même nom, Virginia Water, nom lui-même inspiré de la Reine Elizabeth Ire surnommée la Reine Vierge ou en anglais Virgin Queen.

La Reine Victoria et son époux le Prince Albert furent probablement les plus grands protecteurs du Parc. En tant que Ranger du parc, ce dernier y développa l'agriculture et la sylviculture. Après la mort de son époux, la Reine se retira de la vie publique, en partie dans le Parc. À côté de Frogmore House, elle fit construire pour son bien-aimé un mausolée, où elle-même elle sera inhumée à sa mort.

Au cours des deux guerres mondiales, le Smith's Lawn accueillit des militaires. Pendant les années 1940, la majeure partie du parc aux cerfs fut labouré et cultivé, occasionnant l'abattage de centaines d'arbres séculaires. En outre, plus de 200 bombes y explosèrent, y compris plusieurs missiles V-2. Dans les années 1950, on a transformé le parc en cet espace de loisirs ouverts à tous qu'on connaît aujourd'hui. Arbres, arbustes et plantes furent replantés dans le Savill Garden (qu'on a laissé vierge pendant la guerre) et les nouveaux Valley Gardens. En 1951, un grand mur fut bâti à Savill à partir des briques provenant des habitations londoniennes détruites par les bombes. En 1958, un totem offert par la Colombie-Britannique à la Reine fut installé tout proche. Un nouveau centre d'accueil pour les visiteurs fut ouvert en juin 2006, et fut finaliste en 2007 pour le Prix Stirling.