Initialement instiguée en 1415, Chefchaouen est fondée en 1471 puis achevée en 1480 par le chérif Ali ibn Rachid al-Alami, de retour d'un séjour guerrier dans le royaume de Grenade[1]. La ville accueille par la suite une population composée principalement d'Andalous et de Megorachim puis de Morisques et demeure interdite aux Chrétiens sous peine de mort. Seul l'explorateur Charles de Foucauld brava l'interdit en 1883.

Entre 1471 et 1561, la ville est gouvernée par la dynastie des Banou Rachid, descendants de son fondateur, nominalement vassaux des sultans wattassides الوطاسيين , et sera réunifiée au Maroc par les Saadiens السعديين.

La Grande Mosquée de Chefchaouen, El-Masjid El-Aadam, fut construite en 969 de l’hégire, 1471 de l'ère chrétienne, par le fondateur de la ville Ali ibn Rachid Alami. Cette mosquée fut chargée, outre la célébration des cultes, de l’enseignement des sciences humaines et islamiques.

En juillet 1883 l'explorateur français Charles de Foucauld est le premier Européen qui livre une description de la ville et de ses environs ; il souligne sa beauté pittoresque « avec son vieux donjon à tournure féodale, ses maisons couvertes de tuiles, ses ruisseaux qui serpentent de toutes parts, on se serait cru bien plutôt en face de quelque bourg paisible des bords du Rhin […] »[2]. Grâce à lui on sait que la ville comptait alors entre trois et quatre mille habitants, parmi lesquels une dizaine de familles juives à la fin du XIXe siècle.

En 1920, les Espagnols s'emparent de Chefchaouen, laquelle sera ensuite bombardée par l'escadrille Lafayette[3] puis les troupes de Franco. La ville ne fut rétrocédée au Maroc qu'en 1956, à la suite de l'abrogation du protectorat.