Gracias a los descubrimientos arqueológicos efectuados a partir de 1974, se ha podido establecer que la primera actividad en el área de la plaza se remonta al Neolítico y que la actual plaza constituía una zona importante de la ciudad romana, con una instalación termal de la época de Adriano y una lavandería de dimensiones industriales vecina al teatro, sobre cuyos restos se construyó el "Palacio Viejo".[1]​ En los siglos IV y V las termas y la lavandería fueron abandonadas y reutilizadas para edificios pobres y actividad artesanal, mientras fue construida una gran basílica paleocristiana, de dimensiones cercanas a los 20x50 metros.

 La ejecución de Savonarola.

La basílica paleocristiana parece haberse mantenido en uso hasta el siglo VII y después fue sustituida por una pequeña iglesia (cerca de 9x16 metros) dedicada a Santa Cecilia (datada al siglo VIII y documentada en el siglo IX). A partir del siglo X se inició el proceso de reconstrucción urbanística que llevó a la definición de un diseño medieval que después se demolió para construir la plaza. Las excavaciones arqueológicas han sacado a la luz varias torres, casas y restos de dos iglesias (Santa Cecilia y San Romolo) con sus respectivos cementerios. Una lápida casi en al esquina de la Via Calzaiuoli recuerda a San Romolo, obispo y mártir, más o menos donde se encontraba la iglesia.

En la zona norte de la plaza estaba el solar del gibelino Uberti con la turris maior.

La plaza comenzó a asumir la forma actual cerca del año 1268, cuando las casas de los gibelinos que estaban en la zona fueron demolidas por los güelfos victoriosos de la batalla de Benevento, pero sin que el área tuviera una impostación coherente y unitaria, en tanto que fue pavimentada solo en el año 1385. En forma contemporánea fue construido el Palazzo della Signoria, en que la plaza se transforma en el centro de la vida política ciudadana, en antítesis con el centro religioso de la Piazza del Duomo y la plaza para el comercio que era el "Mercado Viejo", donde hoy está la Piazza della Repubblica. En el siglo XIV se agregó la Loggia della Signoria para las ceremonias públicas y el "Tribunal de las Mercancías", instituido para dirimir las controversias de tipo civil y comercial.

Sede del poder civil, la plaza era también el lugar de las ejecuciones públicas, de las cuales la más famosa es la del 23 de mayo de 1498, cuando Girolamo Savonarola fue colgado y quemado por herejía (una placa en la plaza, frente a la Fuente de Neptuno, recuerda ese hecho) en el mismo lugar en el cual, con sus discípulos, había funcionado la "hoguera de las vanidades", quemando muchos libros (algunos incunables) religiosos, de poesía, tablas de juego, vestidos y otros objetos de "lujo".

Las intervenciones en los siglos sucesivos resguardaron sobre todo el conjunto de esculturas, que culminan en la época "granducale" con la transformación de la "Loggia della Signoria" en una especie de museo abierto. La construcción del Uffizi en la mitad del siglo XVI, crea una nueva perspectiva en dirección al río Arno. La plaza no queda excluida del "resanamiento" del centro histórico del siglo XVIII, en el ámbito en el cual se realizaron intervenciones en estilo "neo-renacimiento", como el Palacio de las Aseguradoras, delante del Palacio Viejo.

↑ Excavaciones del Palazzo Vecchio.