Сива має багату історію, рясно оповиту містичними легендами. Хоча відомо, що оазу було заселено щонайменше з 10 тисячоріччя до Р. Х., вперше вона згадується за часів XXVI династії єгипетських фараонів (664—525 рр. до Р. Х.), коли був споруджений некрополь у горі Мерців. Давньоєгипетська назва Сиви — Нехт-ам, «Земля пальм»[1].

На ці часи припадає й спорудження знаменитого храму Оракула, руїни якого й досі можна побачити на пагорбі Агурмі. На його східній стіні збереглося зображення фараона Яхмоса II (570—526 рр. до Р. Х.), гаданого засновника храму.[2] Саме своєму оракулу бога сонця Амона-Ра Сива завдячує своїй славі в античний період. Недарма її аж до кінця римського періоду називали оазою Амона.

Грецькі колоністи з Киренаїки мали контакти з Сивою приблизно в той же час (VII століття до Р. Х.), а давньогрецький історик Геродот поширив думку про надзвичайну силу сиванського оракула по всьому Середземномор'ю.

Перший визначний епізод, пов'язаний з оракулом, припадає на часи завоювання Єгипту перським царем Камбісом II (525 р. до Р. Х.). Сиванський оракул Амона напророкував, що завоюванням персів у Африці скоро настане кінець. Врешті так і сталося. Обурений таким пророцтвом, Камбіс відправив в Сиву армію чисельністю в 50 000 осіб, щоб знищити оракула. Проте це військо безслідно щезло в палючих пісках пустелі на шляху до Сиви, його слідів не знайдено й донині.[3]

Фараони XXVIII династії Єгипту (404—398 рр. до Р. Х.) вирушали до Сиви, щоб бути визнаним у місцевому храмі сином верховного бога Амона-Ра. Ця акція підтверджувала їх божественне походження й легітимність їх влади.[3]

Мабуть, знав про цю традицію найзнаменитіший відвідувач Сиви Александр Македонський. 331 р. до Р. Х., перед завоюванням Персії і майже відразу після того, як від відібрав у персів Єгипет Александр, ймовірно, прямуючи за птахами, подолавши всі труднощі подорожі пустелею й дістався Сиви. Кажуть, що оракул оголосив йому про його божественну природу і назвав законним фараоном Єгипту.

Пізніше римляни використовували оазу як місце для заслання. Про римську присутність в оазі свідчать понад 700 гробниць, вирізаних у горі Мерців.

Відомості про християнство в Сиві викликають сумнів. Проте у 708 році населення Сиви вчинило опір армії мусульман і, найімовірніше, не приймало іслам до XII століття.

Місцевий манускрипт згадує, що в 1203 році в оазі проживало всього сім сімей з 49 осіб. Тоді ця невеличка громада покинула пагорб Агурмі й заснували нове місто-фортецю під назвою Шалі.[3] Там сиванці почувалися в безпеці, громада зростала, збільшувались і статки людей.

Мухаммед Алі Єгипетський приєднав Сиву до Єгипту в 1819 році, але його влада була нестійкою. У ті часи відбулося кілька повстань, сиванці відмовлялися платити данину. Врешті терпець Мухаммеда Алі урвався, 1829 року послав нове військо з 600–800 вояків для приборкання Сиви. Єгиптяни були безжальними, 18 шейхів були страчені, 26 інших вислані з оази. Оазу було упокоєно. Приблизно з 1834 р. Сива вже вважалася безпечною для відвідин.

У тому ж XIX столітті Сива потрапила під вплив суфійського ордену Сенусія, чий центр знаходився в сусідній оазі Джагбуб. Сенусити представляли реальну владу в пустелі, принаймні до Першої світової війни. Вони домінували в Сиві протягом багатьох років.

В Сиві сталося кілька битв за часів Першої та Другої світових війн.

1926 року небачена досі злива вирувала в Сиві протягом 3 днів. Вона завдала тяжкої шкоди місту Шалі, зруйнувавши більшу частину стародавньої фортеці. Її глинобитні будинки буквально розтанули під дощем. Значна їх частина була зруйнована, решта стала небезпечною для життя. Люди змушені були покинути свої домівки. Так сили природи прискорили будівництво нового поселення за межами старої фортеці. Тепер стародавнє місто стоїть у руїнах, але його незвичайна стільникова архітектура є візитівкою, що приваблює в Сиву іноземних туристів.

Переломними в історії Сиви стали 1980-і роки. 1985 року було побудоване шосе між Мерса-Матрух і Сивою, яке пов'язало оазу із зовнішнім світом.[3] Незабаром прийшли електрика, телебачення, бетонні будівлі і туризм, поновився зовнішній інтерес до сиванської культури і спадщини.