У 25 році до н.е. цар Ірод І Великий, нащадок ідумеїв, що сприйняли юдаїзм, на вершині однієї зі скель Юдейської пустелі, що здіймається на 450 метрів над Мертвим морем, спорудив прихисток для себе і своєї родини, значно укріпивши і добудувавши фортецю хасмонейського періоду, що існувала у 37-31 роки до н.е. Фортеця використовувалась для складування припасів, як харчових, так і бойових, тут зберігалась царська скарбниця, у ній було влаштовано майстерну систему водогону, лазні за римським взірцем.

У 66 році н.е. Масаду було взято повсталими зелотами, римський гарнізон було вирізано. В 67 році н.е. в Масаді отаборилися сікарії, представники радикальної партії, що очолила повстання проти римлян, яке переросло в тривалу Юдейську війну. У 70 році н.е., після взяття римськими легіонами Єрусалима, Масада виявилась останнім оплотом повсталих. Захисників фортеці ледве нараховувалось під тисячу осіб, разом з жінками і дітьми, але вони спромоглися утримувати Масаду ще впродовж майже трьох років. Близько дев'яти тисяч рабів прокладали дороги і тягали землю для спорудження облогового валу навколо фортеці і ділянок для метальних машин і тарану.

У 72 р. н.е. римляни розпочали облогу. Коли навесні 73 р. н.е. римляни змогли підпалити додатково зведений сікаріями внутрішній оборонний мур, що складався з дерев'яних дощок і колод, долю Масади було визначено. Не бажаючи здаватися на поталу ворога, сікарії вирішили заподіяти собі колективне самогубство. Кинули жереб і обрали тих десятьох, що мали стати виконавцями загальної волі, — саме вони вбили усіх захисників фортеці, жінок і дітей, а тоді один, визначений також жеребом, покінчив з рештою дев'ятьма, а тоді вже вбив себе[1]. Історію ж різанини у фортечних мурах, начебто, повідомила жінка, що заховалась у водному резервуарі і у такий спосіб вціліла.

Тривалий час історія оборони Масади вважалась легендою, але порівняння різних джерел — єврейських і римських історичних хронік, в тому числі книги Йосипа Флавія «Юдейська війна», і археологічні знахідки на території фортеці, серед яких були і кам'яні таблички з іменами, що могли використовуватися для кидання жеребу десятьма останніми оборонцями Масади, переконали дослідників у реальному підґрунті оповідки.

Існує також версія, що коли римляни пробили фортечний мур, захисники твердині підпалили всі будівлі. Однак рештки і/або могили людських поховань на території Масади так ніколи і не було знайдено, що робить вразливими обидві версії того, що відбувалося тут майже 2 тисячі років тому.

Руїни Масади вперше було виявлено в 1862 році. Детальні ж розкопки було здійснено лише за сто років — у 1963—65 роки.

Починаючи від 1971 року на Масаді діє фунікулер, що поєднує підніжжя скелі з її верхівкою. Дістатися нагору можна також пішки — все тією ж «гадючою стежиною», яка в'ється східним відрогом скелі прямо до фортечної брами.