Jamaica har nu till övervägande delen en afro-amerikansk befolkning, ättlingar till de människor som britter och spanjorer förslavade, men före Christofer Columbus ankomst 1494 beboddes ön liksom de större grannöarna av det arawaktalande taínofolket, som invandrat från Sydamerika mellan 4000 och 1000 f.Kr. Denna ursprungsbefolkning kallade ön Xaymaca, vilket betyder "Landet av skog och vatten" eller "Landet av vattendrag". Ursprungsbefolkningen nästintill utrotades, dels genom våld, dels genom sjukdomar såsom smittkoppor, som européerna drog med sig. Man saknade immunitet för sjukdomen då man tidigare ej hade blivit exponerad för den. Arkeologiska fynd visar att delar av taínofolkets kultur överlevt[1].

Spanjorerna kontrollerade aldrig hela ön på grund av ständiga attacker från britter och pirater i en ohelig allians. Jamaica, då kallat "Santiago", var en spansk besittning formellt fram till 1655 då det sista spanska fortet erövrades av engelsmännen.

Den engelska amiralen William Penn (far till William Penn som den amerikanska delstaten Pennsylvania är uppkallad efter) och general Robert Venables drev bort de sista spanjorerna från Jamaica år 1655. Under sina första 200 år av brittiskt styre blev Jamaica en av världens ledande sockerexporterande slavberoende kolonier, och producerade mer än 77000 ton socker per år mellan 1820 och 1824. Efter avskaffandet av slavhandeln (men inte slaveriet i sig) år 1807, började britterna importera indisk och kinesisk arbetskraft. Ättlingarna till dessa asiater utgör fortfarande en del av det jamaicanska folket.

I början av 1900-talet propagerade Marcus Garvey för den afrikanskt färgade politiska rörelsen rastafarianism.

Jamaica fick full självständighet den 6 augusti 1962, dock utan att gå ur Samväldet. Den förste premiärministern blev Alexander Bustamante (Jamaica Labour Party). Under några år av optimism skedde en kraftig inflyttning till städerna, i synnerhet till huvudstaden Kingston där en rad slumstadsdelar växte fram. En vacklande ekonomi under 1970-talet ledde till återkommande våldsamheter och en kraftig minskning av turismen. Vid valen 1980 förlorade socialdemokraterna, och efterföljande regeringar har varit mer inriktade på marknadsekonomi. Under 1990-talet förekom politiskt våld vid valen.