Pas zbulimit Kolombi i kishte dhënë Spanjes një pikëmbështetje në Amerikë, u dërguan shpejt ekspedita e cila do të kapin dhe të krishterët ne 'Boten e re’. Krerët e këtyre ekspeditave u thirrën Konkuistadores, e cila është në spanjisht për pushtuesit, një emër i cili tregoi se ata mendonin lidhur me ripushtimin prej krishterëve te gadishullit Iberik nga maurët muslimane (711-1492). Ata gjithashtu gjeten emrin e Santiago Matamoros (Moor-vrasësin e Shën Jakobit ") para se të shkonin në luftë me SHBA, një tjetër shenjë e lidhjes me ripushtimin) Diego Velaskuez de Kuelar u themelua në vitin 1515 në bregdetin jugor te ishullit te qyteti i parë në Kubë i quajtur Havana, por në 1519 qyteti u zhvendos në vendndodhjen e tij të tashme. Havana fillimisht ishte një pikë tregtare dhe u bë kryeqyteti i kolonise spanjolle të Kubës në vitin 1607, dhe u bë porti kryesor në kolonitë spanjolle në Botën e Re. Havana ka vuajtur terrorin e djegies se qytetit në 1538 dhe grabitjes në 1553 dhe ne vitin 1555. Britania e pushtoi Havanën në 1762 dhe ia dha vitin e ardhshëm në këmbim me Floridën.

Pas rimarrjes së Havanës spanjollet e fortifikuan mirë prej Amerikes. Gjatë ndalimit të alkoolit në Shtetet e Bashkuara në vitet 1920, Havana u bë një destinacion popullor për pushime nga amerikanët, klube nate, bare lojrash të ndrysheme me dorë , ku lejohej pirja e alkoleve, por shumica u mbyllën në vitin 1959, pas revolucionit kuban. Ishte gjatë kësaj kohe shumë makina amerikane erdhen në Kubë. Në Havanën e vjetër janë ruajtur shumë pamje, ndertesa te ish arkitekturës koloniale spanjolle dhe rreth saj ndodhet një Trashëgimi Botërore e mbrojtur nga UNESKO-ja.