Prekolumbijskimi mieszkańcami wyspy byli Karaibowie, Tainowie i Sibonejowie. Dla Europy odkrył ją w 1492 Krzysztof Kolumb. W latach 1511–1514 została opanowana przez Hiszpanię. Stała się bazą dla hiszpańskiej konkwisty w tak zwanym Nowym Świecie. Wprowadzony przez kolonialne władze system encomienda przyniósł zagładę ludności indiańskiej. W pierwszej połowie XVI wieku rozpoczęto sprowadzanie na wyspy niewolników czarnoskórych którzy wykorzystywani byli na uprawach plantacyjnych. Od 1797 ważny punkt handlu niewolnikami. W pierwszej połowie XIX wieku Kuba była głównym producentem cukru w regionie, jednym z najbardziej rozwiniętych miejsc w Ameryce Łacińskiej, a także jedną z ostatnich kolonii hiszpańskich. Od końca XVIII wieku utrzymywała bliskie relacje handlowe ze Stanami Zjednoczonymi i w XIX wieku stała się obiektem ekspansjonizmu tego mocarstwa[1][2].

W pierwszej połowie XIX wieku na Kubie zaczęły się kształtować ugrupowania: reformistów (rzecznicy reform i rządów hiszpańskich), aneksjonistów (zwolenników włączenia Kuby do USA) i independentów (niepodległościowcy). W drugiej połowie XIX wieku obóz niepodległościowy zyskał szerokie poparcie a jego członkowie byli jednocześnie zwolennikami zniesienia niewolnictwa i wprowadzenia demokracji. W 1868 roku wybuchło antykolonialne powstanie, które przerodziło się w trwającą dziesięć lat wojnę. Proklamowany przez rebeliantów rząd proklamował zniesienie niewolnictwa, a w 1869 roku ogłosił niepodległość wyspy jako republiki. Powstanie w kolejnych latach zostało stłamszone, niemniej jednak Hiszpania poszła na ustępstwa i przyznała Kubańczykom miejsce w hiszpańskim parlamencie. W 1880 roku rząd metropolii zniósł niewolnictwo na wyspie. W 1895 miało miejsce kolejne nieudane powstanie. W 1898 roku Stany Zjednoczone wywołały wojnę z Hiszpanią i zbrojnie przejęły kontrolę nad Kubą. Wojska amerykańskie okupowały kraj do 1902 roku i wymusiły na rządzie tego państwa przyjęcie w konstytucji tzw. poprawki Platta. Poprawka zapewniła Amerykanom prawo do ingerencji w wewnętrzne sprawy Kuby i założenia bazy morskiej w Guantánamo[1][2].

W 1906 roku doszło do drugiej interwencji wojsk amerykańskich, zakończonej dwuipółletnią okupacją. Po wycofaniu się zagranicznych wojsk władza w kraju spoczywała w rękach szeregu dyktatorów. W trakcie I wojny światowej rząd Kuby wziął udział w walkach po stronie państw Ententy. W latach 1925–1933 rządził generał Gerardo Machado. Machado został obalony podczas tzw. rewolty sierżantów a rzeczywistą władzę w kraju przejął jej lider, Fulgencio Batista. W 1934 roku Kuba zawarła z USA układ anulujący poprawkę Platta. W 1940 roku, kierujący dotąd państwem zza kulis (jako szef sztabu) Batista, został wybrany na prezydenta (do 1944). W grudniu 1941 roku Kuba przystąpiła do II wojny światowej po stronie aliantów – jej niewielka marynarka wojenna brała udział w działaniach eskortowych i patrolowych na Karaibach[3]. Zaostrzenie wewnętrznego konfliktu politycznego w czasie zimnej wojny i kryzys gospodarczy skłoniły Batistę do przeprowadzenia w 1952 roku zamachu stanu. Dyktator zalegalizował władzę w zbojkotowanych przez opozycjonistów wyborach z 1954. Rządy dyktatora obaliła rewolucja kubańska, w wyniku której władzę w 1959 objęła zbrojna opozycja zgrupowana w Ruchu 26 Lipca i Armii Powstańczej[1][2].

W 1959 roku premierem Kuby został przywódca rewolucji Fidel Castro a prezydentem Osvaldo Dorticós Torrado (do 1976). Rozwiązaniu uległy kongres, partie i organizacje społeczne. W 1960 roku powołano Komitety Obrony Rewolucji. Rząd zapoczątkował nacjonalizację gospodarki, zwłaszcza własności zagranicznej i realizację reformy rolnej. W proteście przeciwko takim działaniom rząd USA wprowadził w 1960 embargo handlowe (utrzymywane do dziś) a rok później zerwał stosunki dyplomatyczne z wyspą. Po takich działaniach USA rewolucjoniści zbliżyli się do Związku Radzieckiego. W wyniku rewolucji doszło do emigracji, którą szacuje się na około dwa miliony osób. Większość emigrantów udała się do Stanów Zjednoczonych. W kwietniu 1961 roku emigranci zorganizowani przez Central Intelligence Agency dokonali nieudanej inwazji w Zatoce Świń. Castro w następstwie inwazji (licząc na radzieckie wsparcie) proklamował „socjalistyczny” charakter rewolucji. W tym samym roku połączono organizacje rewolucyjne i wprowadzono system jednopartyjny (od 1965 roku rządzi ugrupowanie o nazwie Komunistyczna Partia Kuby). Rozmieszczenie na wyspie radzieckich rakiet doprowadziło w 1962 roku do kryzysu kubańskiego[1][2].

W 1976 roku dokonano tzw. instytucjonalizacji rewolucji: odbyły się pierwsze porewolucyjne wybory do parlamentu i uchwalono nową konstytucję. Rząd Kuby w latach zimnej wojny prowadził politykę zagraniczną, angażując się w sprawy państw takich jak Nikaragua, Grenada, Angola i Etiopia. Na początku lat 90. miejsce miał kryzys gospodarczy związany głównie z ograniczeniem importu ropy naftowej z byłego ZSRR. Przyczynił się on do zmniejszenia produkcji rolniczej i przemysłowej. W 2003 roku miejsce miały zorganizowane aresztowania opozycjonistów. W roku 2006 Boliwia, Wenezuela i Kuba utworzyły sojusz przeciw kapitalizmowi i imperializmowi, który nazwano „osią dobra przeciw osi zła”[1][2].

W sierpniu tego samego roku Fidel Castro przekazał władzę swojemu młodszemu bratu, Raúlowi Castro. Raúl w 2008 roku stanął na czele Rady Państwa, a w 2011 objął ster w partii. Jego rządy związane są z umiarkowaną liberalizacją gospodarczą i systemową[1][2]. Fidel Castro zmarł 25 listopada 2016 roku.

W 2021 r. władze kubańskie rozpoczęły reformę walutową w celu wyeliminowania istniejącego od połowy lat 1990. równoległego obiegu dwóch oficjalnych walut (peso i peso wymienialnego) oraz zapowiedziały reformy gospodarcze, które mają na celu zapobieżenie skutkom rozszerzenia embarga amerykańskiego oraz pobudzenie inwestycji na wyspie. 10 lutego 2021 Ministerstwo Pracy i Polityki Społecznej opublikowało listę branż niedostępnych dla Kubańczyków zainteresowanych samozatrudnieniem. Dotychczas obywatele mogli prowadzić jednoosobowe działalności gospodarcze w 127 branżach wymienionych w Narodowym Klasyfikatorze Aktywności Ekonomicznych[4], natomiast zapowiedziana zmiana rozszerzyła tę listę do 2100. Obecnie jedynie 124 branże są zarezerwowane dla aktywności spółdzielczej oraz państwowej[5].