Miasto założył około 1515 hiszpański konkwistador Diego Velázquez de Cuéllar na południowym wybrzeżu wyspy. W 1519 Hawana została przeniesiona na obecne miejsce (stąd według niektórych źródeł została założona w 1519). Początkowo była tylko portem handlowym, ale w 1607 została stolicą hiszpańskiej kolonii: Kuby. W 1728 powstał w Hawanie uniwersytet. Mimo wielu napadów angielskich, francuskich i holenderskich piratów miasto dynamicznie się rozwijało i szybko stało się głównym hiszpańskim portem w Nowym Świecie. Z wyłączeniem okupacji angielskiej w 1762 podczas wojny siedmioletniej do 1898 należała do Hiszpanii. Zatonięcie 15 lutego 1898 w hawańskim porcie pancernika USS Maine (prawdopodobnie w wyniku wybuchu kotła) stało się pretekstem do wybuchu wojny amerykańsko-hiszpańskiej, w wyniku której Hawana wraz z całą wyspą przeszła pod amerykańską okupację. W 1902 Hawana została stolicą Republiki Kuby. W pierwszej połowie XX wieku stała się ważnym ośrodkiem turystycznym. 8 stycznia 1959 została zajęta przez rewolucyjne oddziały Fidela Castro. Prowadzona przez Castro polityka gospodarcza doprowadziła do zmierzchu świetności miasta, ale począwszy od lat 80. XX wieku prowadzone są zabiegi renowacyjne w obrębie starego miasta.

W lipcu 2015 uruchomiono pierwszą w kraju strefę dostępu do internetu, z której mogą korzystać Kubańczycy. Wcześniej internet dostępny był jedynie w strefach zamieszkania zagranicznych turystów[1].

Hawana była ulubionym miejscem Ernesta Hemingwaya, który spędził tu 20 lat swojego życia.