W XIII w. w konsekwencji najazdu chana mongolskiego Kubilaja plemiona tajskie przeniosły się na te tereny z południowych Chin. Ich władca – Mangrai (1239–1311) – założył w roku 1296 miasto Chiang Mai (pol. dosł. „nowe miasto”) jako nową stolicę królestwa Lanna (pol. dosł. „królestwo miliona pól ryżowych”)[1]. Umocnione miasto wzniesiono na planie czworoboku, prawie kwadratu, z symbolicznym odzwierciedleniem postaci człowieka (z głową, plecami, brzuchem, rękami i nogami), oddając symboliczne połączenie człowieka z naturą[1]. Według legendy, miasto zbudowało prawie 100 tys. robotników w 4 miesiące[1]. Mangrai rządził królestwem rezydując w Chiang Mai przez kolejne 20 lat, aż do swojej śmierci przez uderzenie pioruna, do której doszło w samym centrum miasta[1]. Od tego czasu mieszkańcy wierzyli, że Mangrai stał się „aniołem stróżem” miasta mieszkającym w miejscu, gdzie uderzył piorun i gdzie stoi świątynia Wat Sadue Muang (pol. dosł. „świątynia pępka miasta”[1]. Według innej wersji Mangrai zachorował i przeniósł się do Wiang Kum Kam, gdzie zmarł[1]. Królestwo Lanna przeżywało swój rozkwit za panowania szóstego króla Kueny (1355–1385) i dziewiątego – Tilokraja (1441–1487)[1].

W 1558 roku Chiang Mai zostało zdobyte przez Birmańczyków pod przywództwem króla Bayinnaunga (1516–1581) i pozostawało pod ich kontrolą przez 200 lat[1]. W tym okresie miasto podupadło[1].

W 1775 roku grupa książąt z Lanny zbuntowała się przeciwko Birmańczykom i wsparła militarną kampanię Syjamu, by wyprzeć Birmańczyków[1]. Walki trwały przez prawie 20 lat a Chiang Mai – pomiędzy Syjamem a Birmą – przez większość czasu znajdowało się na linii frontu[1]. Jego mieszkańcy ewakuowali się w bezpieczniejsze okolice a opuszczone miasto uległo zniszczeniu[1]. Po wygranej Syjamu, w 1796 roku książę Kawila przy wsparciu z Bangkoku odbudował Chiang Mai, które stało się głównym ośrodkiem Lanny[1].

W 1824 roku Birmą zaczęli rządzić Brytyjczycy, którzy po wygranej II wojnie brytyjsko-birmańskiej zajęli Dolną Birmę w 1852 roku[1]. W 1855 roku, Syjam pod presją brytyjską podpisał Traktat Bowringa; następne umowy dotyczące północnych miast Syjamu podpisano w 1874 i 1883 roku[1]. Wielka Brytania nominowała swojego pierwszego konsula na północy – konsula w Chiang Mai[1]. Chiang Mai przyłączyło się do polityki otwartych drzwi Bangkoku, otwierając się na kontakty handlowe i kulturowe z zagranicą[1]. Po reformie administracyjnej w 1884 roku, Chiang Mai stało się siedzibą specjalnego komisarza Północy, którym został brat króla Chulalongkorna (1853–1910)[1]. W okresie tym usprawniono komunikację z Syjamem – w 1888 roku Chiang Mai i Bangkok połączyła pierwsza linia telegraficzna a w 1919 roku linia kolejowa[1]. Po reformie administracyjnej i wprowadzeniu demokracji w 1932 roku, monarcha Chiang Mai został zastąpiony przez rząd nominowany przez rząd centralny[1].