Miasto Chester zostało założone przez Rzymian około 2000 lat temu. Było znane jako Deva lub Castra Devana i stanowiło bazę zaopatrzeniową dla wojsk Rzymu stacjonujących w okolicy. Po upadku cesarstwa zostało przejściowo opanowane przez Celtów, a następnie znalazło się pod kontrolą Anglów i Sasów. Jako ostatnia twierdza Sasów, padł po kilkumiesięcznym oblężeniu podczas duńskiej inwazji na Anglię. Po zajęciu kraju przez Normanów w 1066 roku, wybudowano w mieście zamek i katedrę. Oba budynki można oglądać do dziś. Przez resztę średniowiecza Chester nie odegrało większej roli w historii. Dopiero w latach 40. XVII wieku, podczas wojny domowej siły rojalistów zostały rozbite przez zwolenników monarchii parlamentarnych (bitwa pod Rowton Moor). Bitwę obserwował król Karol I z wieży Feniksa, od tamtej pory nazywanej wieżą króla Karola.