Anteriormente all'attuale esisteva un'altra Puerta de Alcalá. Era costruita in mattoni e si trovava un po' più ad ovest, all'altezza dell'attuale calle de Alfonso XI. Fu costruita nel 1599 in occasione dell'arrivo in città di Margherita d'Austria, sposa del re Felipe III.

La porta aveva un arco centrale e due laterali più piccoli. Sopra quello centrale vi era un'altra piccola arcata, nella quale si trovava una statua in pietra di Nuestra Señora de las Mercedes. Sopra gli archi laterali stavano le statue di San Pietro Nolasco e della beata Maria Anna di Gesù. Fu demolita nel 1764 per ampliare la calle de Alcalá con terreni presi a quello che attualmente è il Parco del Retiro, allora appartenenti al palacio del Buen Retiro.

Questa porta, che serviva di accesso alla città dalla strada reale di Aragona e Catalogna, era una delle cinque principali della città, assieme alle porte di Toledo, Segovia, Bilbao e Atocha.

Dopo la sua entrata a Madrid, il 9 dicembre 1759, attraverso l'antica Porta, che non era di suo gradimento, Carlos III decise di demolirla e di costruirne una nuova, progetto che si trovava tra i suoi piani di miglioramento della città. Si convertì così nell'entrata principale della città e in uno dei monumenti più rappresentativi del suo regno, asse delle riforme che portò a termine in tutta la zona est della città: il Reale Giardino Botanico, il Paseo del Prado, le fontane di Cibele e Nettuno, ecc.

Per la costruzione della nuova Porta vennero presentati diversi progetti, tra i quali cinque di Ventura Rodríguez e uno di José de Hermosilla, sebbene alla fine venne scelto quello di Sabatini, di stile neoclassico e settanta piedi di altezza. Il progetto originale offriva due soluzioni distinte, uno con pilastri e l'altro con colonne addossate. Vennero fusi entrambi in uno solo e per questo le facciate sono distinte. Venne inaugurata nel 1778, non come monumento, ma come autentica porta, dato che da entrambi i lati continuava ad esistere la cinta muraria che delimitava la città ad est e che sarebbe rimasta in piedi fino al 1869, anno in cui venne rimodellata la piazza.[1]