הטירה של האבירים הטמפלרים בטומאר נבנתה ב-1160 על ידי ז'ואלדים פאיס, שהיה מפקד האזור מטעם הטמפלרים. בתקופה מאוחרת יותר באותה מאה הטירה נבחרה לשמש כמפקדת המסדר בפורטוגל. טירת טומאר הייתה חלק ממערכת הביצורים שהוקמה על ידי הטמפלרים לאבטח את גבול הממלכה הנוצרית הצעירה כנגד המורים, שבאותה תקופה חפף בקירוב למסלול הנהר טחו.

הכנסייה העגולה (rotunda) המפורסמת של טירת טומאר נבנתה גם כן במחצית השנייה של המאה ה-12, ובדומה לכנסיות טמפלריות אחרות ברחבי אירופה היא עוצבה בדומה לכיפת הסלע בירושלים, שנחשבה בטעות על ידי משתתפי מסעי הצלב לשריד של בית המקדש. ייתכן וגם כנסיית הקבר שימשה כמודל לבניית הכנסייה הזו.

לפי היסטוריונים נוצרים טירת טומאר הצליחה לעמוד ב-1190 בפני המתקפות של הח'ליפה אבו יוסוף אל-מנסור, שקודם לכן כבש מעוזים פורטוגליים בדרום.

מעמדו של המסדר הטמפלרים באירופה הלך ודעך ב-1312, אך בפורטוגל הועברו חבריו ונכסיו לידי מסדר הצלוב שהוקם על ידי המלך דיניש ב-1319. מסדר הצלוב עבר לטומאר ב-1357, והפך אותה למטה הראשי שלו.

אחד מראשי המסדר הבולטים ביותר היה אנריקה הספן, שעמד בראשו בין 1417 עד למותו ב-1460. אנריקה היה אחד מאלה שהניעו את המשלחות הפורטוגליות החלוציות במהלך עידן התגליות. אנריקה היה זה שהורה להקים מספר קלויסטרים ומבנים חדשים במנזר, והוא גם מימן סדרת שיפוצים בעיירה טומאר עצמה.

אישיות חשובה נוספת הקשורה לתולדות המסדר היא מנואל הראשון שעמד בראשותו החל מ-1484 ושלט בפורטוגל החל מ-1492. בתקופת שלטונו נערכו מספר שינויים במנזר, והבולטים שבהם היו הוספת ספינה חדשה לכנסייה העגולה וקישוטה של הכנסייה בציורים ותגליפים.

יורשו של מנואל הראשון, ז'ואאו השלישי, כפה על המסדר לעבור תהליך של דה-מיליטריזציה, והפך אותו למסדר בעל דגש דתי עם שלטון המבוסס על זה של ברנאר מקלרבו. הוא הורה ב-1557 לבנות קלויסטר חדש, שהיה אחת הדוגמאות המרשימות ביותר לאדריכלות הרנסאנס בפורטוגל.

לאחר משבר הירושה של 1580 התכנסה האצולה הפורטוגלית במנזר, והכירה באופן רשמי בפליפה השני מספרד כמלך של פורטוגל. הייתה זו תחילתו של האיחוד האיברי (1581–1640), שבמהלכו ספרד ופורטוגל היו מאוחדות. אמת המים של המנזר נבנתה במהלך תקופה זו.