Sur certains sites de Skye, on trouve des traces de chasseurs remontant au Mésolithique. Par exemple, le site d'An Corran, dont les habitants semblent avoir été en contact avec la communauté de Sand dans l'Applecross, sur la côte nord-ouest de l'Écosse. Des vestiges de la présence des peuples Pictes — brochs et duns — sont toujours visibles sur l'île.

La première mention connue de l'île de Skye figure dans la Géographie de Ptolémée, sous le nom de Sketis. L'île est placée de manière erronée entre la Norvège et le Caithness.

On sait peu de choses de l'histoire des peuples des Hébrides avant le VIe siècle, étant donné que, comme le reste de l'Écosse, ils n'avaient pas d'écriture. Les premiers témoignages écrits sur ces îles apparaissent avec saint Colomban, au VIe siècle. Ce moine irlandais introduisit le premier le christianisme dans les îles, et y fonda plusieurs églises. Saint Colomban visita Skye vers l'année 585 ; deux îlots de Skye portent toujours le nom de Eileann Chalium Chille (« île de Saint Colomban » en gaélique écossais), l'un au bord du loch Snizort et l'autre à Penifiler, près de Portree, la capitale. La baie de Portree portait d'ailleurs autrefois le nom de loch de saint Colomban[1].

 

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Dès avant le IXe siècle, les Norvégiens commencèrent à s'installer aux Hébrides et à les dominer. Ces îles étaient connues sous le nom de Suðreyar ou îles du sud en Vieux norrois. La domination norvégienne des Hébrides fut formalisée en 1098 quand Edgar Ier d'Écosse reconnut les prétentions de Magnus III de Norvège. La reconnaissance écossaise de la souveraineté de Magnus III sur les îles suivit la conquête par les Norvégiens des îles Orcades, des Hébrides et de l'Île de Man au cours d'une rapide campagne menée cette même année contre les divers chefs locaux norvégiens qui contrôlaient ces îles. Magnus III soumit les Normands qui s'étaient emparés de ces îles des siècles auparavant et les unifia sous son contrôle royal direct.

Lors des premiers raids vikings, une partie des conquérants s'est établie sur l'ensemble des îles des Hébrides, formant, après brassage avec la population native de Gaels, les Gall-Gaell. Une culture issue de la fusion des traditions nordiques et gaéliques a ainsi vu le jour ; Skye, de même que les îles de Harris et Lewis et Iona, est ainsi mentionnée dans les sagas.

Skye est alors partie intégrante du royaume des Îles, regroupant Man et les Hébrides. Somerled s'empara des Hébrides intérieures, se titrant rì Innse Gall à partir de 1156. De culture celto-normande, le Royaume des Hébrides, qui regroupait les Hébrides Intérieures, vit alors le jour. Bien que les souverains soient d'origine écossaise, le royaume était toujours rattaché au giron viking.

En 1262 eut lieu un raid écossais sur Skye, ce qui amena le roi de Norvège Håkon IV à se rendre en Écosse afin de régler l'affaire. Vers la fin de l'année 1263, Håkon fit voile vers l'Écosse avec une armée d'invasion forte de 200 navires et de 15 000 hommes. La flotte norvégienne essuya des tempêtes près des côtes écossaises, et il fallut transporter quarante navires par voie de terre jusqu'au Loch Lomond. Finalement eut lieu une petite escarmouche à la bataille de Largs, dans laquelle les Norvégiens et leurs alliés de Man commandés par Magnus III de Man n'obtinrent qu'un léger avantage tactique sur les Écossais commandés pas Alexander Stewart. Après la bataille, le mauvais temps obligea la flotte norvégienne et mannoise à se retirer vers les Orcades. À son arrivée à Kirkwall, Håkon, malade et fatigué, décida de passer l'hiver dans le palais de l’évêque Heinrkr pour reprendre sa campagne l'été suivant. Ses plans furent cependant déjoués lorsqu’il mourut en décembre.

Sa couronne passa à son fils Magnus VI de Norvège, qui jugea que faire la paix avec les Écossais était plus important que de maintenir les possessions norvégiennes sur les îles à l'ouest de l'Écosse et en mer d'Irlande. Le traité de Perth de 1266 laissa les Hébrides et l'île de Man à l'Écosse pour 5 000 marcs et un tribut annuel de 100 marcs. L’Écosse confirmait en même temps la souveraineté norvégienne sur les îles Shetland et les Orcades. Cependant le contrôle de Man par les Écossais ne devint effectif qu'après la défaite des Mannois et de leur dernier roi norvégien, Godfred Magnuson de Man, à la bataille de Ronaldsway en 1275.

À partir de 1438, l'île fut sous la domination des Seigneurs des Îles, les plus grands possesseurs terriens et les plus puissants seigneurs des îles Britanniques après les rois d'Angleterre et d'Écosse lors de leur apogée.

L'île a servi de refuge lors des rébellions jacobites, comme une bonne partie du littoral occidental de l'Ecosse. Les chefs de clan écossais, vivant sur leurs terres pour protéger une communauté aux liens souvent familiaux, sont morts durant ces rébellions ou ont été déportés après les combats.

A l'époque des "Highland Clearances", une partie des chefs de clans survivants des rébellions jacobites qui avaient vendu les troupeaux du clan, à bon prix, pour financer la guerre, se sont transformés en propriétaires terriens décidant d'évincer leurs paysans pour faire place nette à l'installation et la circulation de grands troupeaux de moutons, introduits dès 1732 dans l'île de Skye.