Asentada sobre una pequeña colina natural, esta ciudad medieval completamente amurallada en la provincia de Siena (Toscana) fue construida en el siglo XIII por los señores de Siena para controlar la vía Cassia que discurría a través de Val d'Elsa y Val Staggia, justo al oeste de Monteriggioni.

Participó activamente en la defensa de la Toscana contra los intentos de Florencia de conquistar más territorios.

Excepto por alguna obra realizada en el siglo XVI, muy poco se ha hecho en las murallas de Monteriggioni o sus edificios desde que se construyeron por vez primera. De manera que las murallas y las casas de Monteriggioni están dentro de los mejores ejemplos conservados de su clase de toda Italia, de manera que no es sorprendente que atraiga a turistas, y también a arquitectos, historiadores medievales y arqueólogos.

Resistió a los ataques de Florencia con éxito, hasta que en 1554 fue traicionada. Un guardián, Giovannino Zeti, que había sido desterrado de Florencia, entregó las llaves de la ciudad a cambio de que se le permitiera regresar. Aun así, como una concesión extraordinaria, la ciudad seguiría siendo gobernando bajo la autoridad de Florencia.

La ciudad sirvió como fortificación defensiva y tuvo un papel vital en los conflictos entre Siena y Florencia durante la Edad Media, cuando Florencia estaba luchando por incrementar su territorio. A lo largo de los años, Monteriggioni soportó con éxito muchos ataques de los florentinos y unos pocos de fuerzas bajo el mando del obispo de Volterra que también pretendía dominar la zona.

Lo que Florencia no logró por la fuerza, al final lo consiguió con engaño. Los sieneses dieron el control de la guarnición de la fortaleza a Giovannino Zeti, quien había sido exiliado de Florencia. Al reconciliarse con los Médicis en 1554, en lo que es conocido en Monteriggioni como la «gran traición», simplemente entregó las llaves de la ciudad a las fuerzas mediceas.