Sant Kevin, descendent d'una de les famílies nobles de Leinster, estudià sota custòdia de tres sants, Sants Eoghan, Lochan, i Eanna a Glendalough. Més tard hi retornà, amb un petit grup de monjos per a fundar un monestir “on els dos rius conflueixen”. En els escrits de Sant Kevin s'hi troben unes lluites contra cavallers a Glendalough, que avui en dia es creu que es referien al procés d'autoconeixença de les seves temptacions.[1] La seva fama com a Sant s'estengué i aconseguí diversos feligresos. Va morir sobre l'any 618. Durant els següents sis segles, Glendalough va arribar a la seva màxima esplendor. Els Annals Irlandesos contenen referències a les morts dels abats i als saquejos del monestir[2]

Cap al 1042, la fusta de roure de Glendalough s'utilitzà per construir el vaixell viking més llarg que s'ha fet mai (30 m). El 2004 es construí una rèplica d'aquest, que es troba actualment a Roskilde, Denmark.[3]

En el sínode de Rath Breasail, que tingué lloc l'any 1111, es designà Glendalough com una de les dues diòcesis de Leinster Nord.

El llibre de Glendalough es va escriure l'any 1131.

St. Laurence O'Toole, nascut el 1128, fou abat de Glendalough i fou molt conegut per la seva santedat i hospitalitat. Fins i tot després d'ésser nomenat Arquebisbe de Dublín el 1162, anava de tant en tant a Glendalough, a veure i a resar a la tomba de St. Kevin. Va morir a Eu, Seine-Maritime a Normandia el 1180.[2]

El 1214, les diòcesis de Glendalough i Dublín foren unides. Des de llavors la cultura i l'estatus eclesiàstic disminuïren. La destrucció del monestir per les tropes angleses el 1398 ho deixà tot en ruïnes però continuà com una petita església local i un lloc de pelegrinatge.

Les descripcions de Glendalough dels segles xviii i xix fan referència a la festa de St. Kevin del 3 de Juny com “una assemblea descontrolada” [2]

Avui en dia es pot apreciar molt poc del que arribà a ser aquest monestir, on es feien tallers, es copiaven i s'escrivien llibres, hi havia una infermeria, tenia camps de cultiu i feia d'hostal tant per monjos com per gent no religiosa. L'edifici que resta en peu data del segle X o XII.[2]