Aspecte que devia tenir la Deva Victrix.

L'any 79 els romans van establir un campament militar en el lloc on ara està Chester, que era un territori habitat pels celtes cornovii.[1] El van anomenar Deva Victrix Castra, i els serviria de base per expansió cap al nord.[2] La paraula Deva podria ser una variant del nom del riu Dee; Victrix ve del nom de la legió que la va fundar, la Legio XX Valeria Victrix, i el nom actual Chester, deriva de la paraula llatina Castra, que vol dir «campament».[3] La fortificació era un 20% més gran que altres fetes pels romans a Britànnia. Hi havia un amfiteatre amb capacitat per acollir entre 8.000 o 10.000 espectadors i un aedes excavat a la roca, dedicat a Minerva.[4] La seguretat d'aquesta fortificació va atreure famílies de mercaders i artesans que s'hi van establir i van continuar residint després de l'abandonament del lloc pels romans.

Després la ciutat va passar a formar part del Regne de Powys, que l'anomenaven Cair Legion i també Legeceaster. Agustí de Canterbury, enviat des de Roma pel papa Gregori el Gran va convocar un sínode aquí per demanar els bisbes locals que no s'apartessin de les pràctiques cristianes establertes pel papa, però els bisbes es van mostrar contraris i van preferir obeir els reis en comptes del papa.[5] Al mateix temps els diferents regnes del territori estaven desunits i Chester va ser l'escenari d'una batalla entre el Regne de Gal·les i els regnes anglosaxons, després de la qual les tensions van continuar fins es van unir contra la invasió dels danesos.[6]

El rei Æthelred de Mèrcia va ordenar la construcció de l'església de sant Joan Baptista, que més endavant esdevindria la catedral. Æthelfleda, filla d'Alfred el Gran va fer reforçar la muralla i el 907 va inaugurar una altra església dedicada a sant Pere.[7]

 Castell de Chester

Durant la conquesta normanda de Guillem el Conqueridor el seu exèrcit va destruir 200 cases de Chester i després la ciutat va quedar sota el control d'Hugh d'Avranches, el primer comte de Chester.[8] El rei Enric III hi va fer construir en pedra el castell l'any 1245.[9] Durant anys va ser un enclavament defensiu contra els atacs dels gal·lesos que no acceptaven la submissió a Anglaterra i també va ser el lloc on s'aplegaven les forces militars que sortien cap a Irlanda. Segons un monjo cronista de l'abadia de sant Werburg a Chester, anomenat Lucian, la ciutat tenia un port al qual arribaven vaixells des d'Aquitània, Espanya, Irlanda i Alemanya carregats de vi i altres mercaderies.[10] Durant el segle xiii, Chester va començar a agafar fama pel comerç de pells. Amb el pas dels segles l'estuari es va anar omplint de sediments i els vaixells només podien arribar fins a Neston, des d'on portaven les mercaderies a Chester.

El 1645, esclatada la guerra civil, els parlamentaris van assetjar la ciutat i van fet un trep a la muralla però no van aconseguir entrar. L'endemà va arribar el rei amb el seu exèrcit i pensava passar-hi la nit però els parlamentaris van tornar a atacar. La batalla es va allargar fins a l'endemà i Carles I es va refugiar a la catedral i després va poder marxar inadvertit. Els vilatans van continuar suportant el setge deu dies més fins que la fam i la malaltia els va fer desistir.[11]

 L'accident al pont de Chester, il·lustració d'un diari del 1847

Al final del segle xviii el port de Liverpool havia començat a ser escollit pels vaixells que salpaven cap a Amèrica i finalment va atreure també els vaixells de mercaderies que abans anaven a Chester. Això va afectar seriosament l'economia de la vila. En l'era georgiana es va recuperar, ja que molts aristòcrates triaven aquesta ciutat que havia estat força reconstruïda després de la guerra i tenia un aspecte net i modern. El més destacat resident el duc de Westminster. Amb la construcció del canal de Chester s'esperava que els empresaris hi establirien indústries però no va ser així i li van posar el sobrenom de «Primer Canal Fracassat». En aquesta època s'hi va construir un pont de ferro perquè el ferrocarril passés per sobre del riu, però es va esfondrar el 1847 quan passava un tren. Aquest desastre va llançar l'alarma sobre altres ponts semblants dissenyats per Robert Stephenson.[12]

Cap al final de la Segona Guerra Mundial, hi havia manca d'habitatges i es van transformar en urbanitzades grans àrees de terres de conreu als afores de la ciutat en la dècada del 1950 i principi del 1960.