No es coneix amb seguretat la data del primer assentament humà a Almagro. És molt possible que existís un a l'edat del bronze pels indicis trobats al voltant de les Cases Maestrales i en paratges exteriors al centre urbà. Durant l'època romana sembla que va ser habitada, segons consta pel testimoni de Galiano y Ortega, que va creure veure un aqüeducte durant les obres en l'actual Passeig de l'Estació. S'han trobat també monedes d'aquesta època i una làpida romana que s'exhibeix a l'Ajuntament, provinent del Pont Romà de Zuqueca, a Granátula.[1]

Dels temps visigòtics no queden vestigis excepte algunes columnetes decorades amb rombes tallats a bisell, escampades per la població. D'època àrab ve el mateix nom de la població, amb la característica argila vermellosa del lloc de color Almagro. Durant el segle xviii Almagro va quedar enfosquida per la propera Oreto o Oretum (Granátula de Calatrava) i per Calatrava la Vella, però en ser triada pels mestres de l'Ordre de Calatrava en aquest segle, com a lloc de residència i centre governatiu de les seves possessions, passarà a primer terme.

La tradició assegura que el mestre Gonzalo Yáñez va concedir fur a la vila el 1213, confirmat per Ferran III a 1222. El 1273 Alfons X el Savi va convocar Corts a Almagro i en 1285 es va efectuar l'escriptura de Conveniència entre el mestre Ruy Pérez Ponce i els habitants d'Almagro sobre els forns, el Zocodover (procedeix de l'àrab suq ad-dawābb, que significa "mercat de bèsties de càrrega"), els portatges. Al segle xiv la vila ja tenia una muralla i una parròquia, Sant Bartomeu el Vell, edificis públics com les carnisseries, el aholí o pósito (dipòsit de cereal de caràcter municipal, la funció primordial del qual consistia a realitzar préstecs de cereal en condicions mòdiques als veïns necessitats), la presó, cases del Consell i un castell absorbit per les Cases Maestrales.

L'avanç de la Reconquesta va fer que es reunissin aquí les tropes per anar cap a la frontera i Pere I el Cruel manarà capturar al mestre de l'ordre de Calatrava Juan Núñez de Prado en 1355 en els palaus Maestrales.

El comerç va arrelar en la vila amb la concessió de dues fires per Enric II a 1374. A més, veurà reunir els Capítols Generals de l'Orde de Calatrava, tant a la capella de Sant Benet dels Palaus Maestrales, com l'Església de Santa Maria de los Llanos (Antiga Patrona de la Ciutat), ambdues desaparegudes. Al segle xv la incorporació del mestratge a la Corona en 1487 no variarà la situació. Ara és el Governador qui habita els Palaus Maestrales. En 1493, Cisneros va dirigir la fundació del monestir de les franciscanes de Santa Maria de los Llanos, que s'annexionarà l'església del mateix nom, també desapareguda.

Els problemes financers de l'emperador Carles V van fer als banquers alemanys Fugger beneficiaris de les rendes de les mines d'Almadén i els van vincular a Almagro, duent amb ells els seus administradors Wessel, Xedler, entre d'altres, les cases pairals dels quals encara es conserven.

En els segles xvi i xvii la població va prosperar. La vila va créixer i es va embellir, va sortir de les muralles. Es van crear els ravals de San Pedro, Santiago, San Ildefonso, San Juan, San Sebastian i San Lázaro. El claveller Fernando Fernández de Córdova va fundar el monestir i la universitat menor de Nostra Senyora del Rosari i el comanador major Gutierre de Padilla l'Hospital de la Misericòrdia i el Monestir de l'Assumpció de Calatrava. Es van construir l'església parroquial de La Mare de Déu, el convent de l'Encarnació, les oficines dels Fugger i multitud de cases particulars. Es van reformar l'església de Sant Blai, la plaça, l'Ajuntament, etc. La crisi dels últims anys del segle xvi i començament del segle xvii no va frenar la voga constructora a Almagro. Els franciscans van aixecar el 'Convent de Santa Catalina'. Es van instal·lar els agustins, els jesuïtes, els germans de Sant Joan de Déu. Els ascendents del Comte de Valdeparaíso construïren el seu palau.

Durant el segle xviii Almagro va viure una esplendor passatger, gràcies al suport de la ciutat al candidat Borbó Felipe V, i l'ofici de Juan Francisco Gaona y Portocarrero, Comte de Valdeparaíso, ministre d'Hisenda del Rei. Es va nomenar a la vila capital de la província de La Manxa durant un poc més d'un decenni (1750 - 1761). Fracassat l'intent de reactivació administrativa, el Comte va promoure l'activitat econòmica mitjançant la indústria tèxtil. Després d'algun sonat fracàs, va tenir més sort l'organització de la indústria de blondes i randes, que amb el temps dotaria a Almagro d'una de les seves principals senyes d'identitat.

Les desamortitzacions realitzades pels governs de Carles III van provocar el desmantellament dels edificis religiosos més importants, la qual cosa va perjudicar considerablement la conservació del patrimoni arquitectònic de la vila, la decadent universitat menor va desaparèixer amb la primera quart del segle xix i en aquest segle els membres de l'Ordre de Calatrava, cansats de l'aspror del Sacre Convent del Castell de Calatrava la Nueva, situat en un fred, alt i aïllat niu d'àguiles, deixen la fortalesa i traslladen el Sacre Convent a Almagro. La comoditat va resultar efímera.

La Invasió francesa va veure instal·lar-se a Almagro una activa lògia maçònica bonapartista.

El poble va patir les guerres carlines i alguns dels béns de l'Església i el municipi van ser afectats per les desamortitzacions de Mendizábal i Madoz. La ciutat va experimentar una creixent decadència, motivada en part per la competència de la capital Ciudad Real. En 1845 es construeix una nova plaça de toros amb els materials de la torre de l'antiga parròquia de Sant Bartomeu, demolida aquest any, i on el torero Joaquín Rodríguez Ortega ("Cagancho") va donar la seva famosa "espantada" en 1927 (d'aquí el taurí dit "quedar pitjor que Cagancho a Almagro"), i que va ser incendiada el 1932 al negar els toreros a torejar la tarda del 25 d'agost, el que va causar la còlera del públic, que la va incendiar de manera que es van perdre així les primitives llotges, realitzades en fusta; es va introduir així mateix el telègraf (1858), el ferrocarril (1860) i la llum elèctrica (1897) i es va crear una caserna provincial de cavalleria (1863), un casino i un coliseu o teatre (1864). En 1886 es derroquen les muralles encara que les portes de la ciutat romandrien en peu fins als anys 30 del segle xx.

Durant els anys cinquanta del segle xx es descobreix i restaura el Corral de Comèdies d'Almagro i es reforma l'Ajuntament i el conjunt de la Plaça Major. El 1972 es declara Almagro Conjunt Històric-Artístic. Es restauren i rehabiliten bells edificis, no només esglésies o palaus, sinó també modests habitatges, ermites i neix el Museu del Teatre, al principi amagat en el que van ser horts i cellers de les Cases Maestrales i ara en un edifici dissenyat a posta per a ell. Almagro es converteix en referent teatral i cultural de la regió: Festival Internacional de Teatre Clàssic, activitats culturals diverses, turístiques, etc. Actualment, Almagro presenta la seva candidatura a Ciutat Patrimoni de la Humanitat, per la seva qualificació de "Ciutat de la cultura i el teatre".