La presència humana es remunta a l'edat del bronze, com ho demostren els jaciments coneguts com a Montón de Trigo i Chorreras (aquest últim amb pintures rupestres esquemàtiques del bronze final).

La seva fundació ha de situar-se al govern de l'emperador romà Trajà. Queden restes de la presència romana en aquesta zona de la Carpetània, com ho testifiquen la IV calçada romana, el traçat encara subsisteix, i els nombrosos vestigis que apareixen en el paratge conegut com a Loma del Carpintero, al costat del riu Algodor.

Hi ha notícies de la dominació àrab ja des de l'any 930, quan el califa cordovès Abd-ar-Rahman III va acampar amb el seu exèrcit a la vora del riu Algodor, per prendre des d'aquesta posició privilegiada les poblacions de Mora i Toledo. La importància estratègica de l'àrea va ser crucial perquè fos successivament ocupada per musulmans i cristians. Les fortaleses, talaies i castells que s'emplacen sobre el terme municipal ho testifiquen. Després de la batalla d'Alarcos (Ciudad Real), els àrabs ocupen les terres que abandona el rei cristià refugiat a les Guadalerzas.

El 1212, Alfons VIII acampa a la rodalia de l'actual finca de Torneros (anomenada així perquè part de l'exèrcit cristià es va tornar per l'excessiu calor), abans d'alçar-se victoriós a la batalla de Las Navas de Tolosa (Jaén).

A partir d'aquest moment, el capritxós ordre que imposen els senyorius medievals divideix la població en dues meitats, separades per l'amplada del Camí Reial de Sevilla, quedant una de les parts (Yébenes de Toledo, situada a la vessant de la serra) sota el domini de la ciutat de Toledo, i l'altra (Yébenes de San Juan) governada pels Cavallers de l'Orde de Sant Joan de Jerusalem.

L'any 1243, el rei Ferran III el Sant rep de l'arquebisbe toledà l'acta de cessió de Yébenes de Toledo. Tres anys més tard, el rei ven aquest lloc per 45.000 morabatins al Concejo de Toledo, qui concedirà la Carta de poblament el 24 de setembre de 1258.

Pel que fa a la vila de Yébenes de Sant Juan, va ser propietat dels templers. Es té constància que va ser repoblada per l'Orde de Sant Joan al segle xiii a través de les cartes de poblament que van atorgar els comanadors d'aquesta ordre a tota La Manxa. En el cas de Yébenes de Sant Juan s'estima que aquesta concessió va haver de tenir lloc entre el 1238 i el 1241. Durant sis segles conviuen dos nuclis urbans, amb parròquies, ajuntaments i jurisdiccions diferents, fins que en el govern de l'anomenat Trienni Liberal (1822) es fa el primer intent unificador, anul·lat a l'any següent. Entre el 1833 i el 1835 s'aconsegueix la unió definitiva que acabava amb 564 anys de divisió jurídica i administrativa. L'escut heràldic dona compte d'aquesta secular divisió representant l'àguila toledana i la creu de Sant Joan.

La batalla de Los Yébenes fou una contesa ocorreguda el 24 de març de 1809, durant la guerra del francès entre els llancers polonesos del coronel Konopka i la cavalleria espanyola de José de Urbina y Urbina Comte de Cartaojal.[1]