Ульпіана відігравала важливу роль у розвитку найважливіших міст римської провінції Дарданія. Ульпіана згадується в стародавніх джерелах з другого десятиліття II-го століття н.е.[1] З тих пір вона відігравала важливу роль під час загарбницьких експедицій, коли імператор міг зупинятися тут під час своїх подорожей. Ульпіана стала важливим центром єпископського життя, приєднашись до міста Scupi (сучасний Скоп'є, Північна Македонія) до створення міста Justiniana Prima.

Згідно з Notitia Dignitatum (Not. Digna. Or. IX, 44) Ульпіана мала великий гарнізон також в Pseudocomitatenses Ulpiansis. Існує доказ того, що імператор Феодосій Великий під час переходу до Салонік перебував у Ульпіані (cod. THEOD I 33-34) протягом певного періоду часу. У V-му столітті місто перебувало під владою готів. У 479 році король Теодемир послав свого сина Теодоріха Великого з 3000 солдатів, щоб знищити місто.[2]

Згідно з хронікою і писаннями Марцелліна Комита, руйнівний землетрус зруйнував кілька міст в Дарданії в 518 році. Місто Ульпіана зазнало значних збитків. Юстиніан I перебудував місто та його укріплення.[3] Старовинні укріплення міста були міцними, з вежами напівкруглої форми, досягла площі до 35,5 га. Разом зі своїм оточенням, Ульпіана займала площу приблизно 120 га, включаючи каструм та інші допоміжні споруди.