Сьогоднішнє Старе місто століттями було власне самим містом Стокгольмом. Натомість теперішні цетральні райони міста Норрмальм, Седермальм та Остермальм у минулому були радше приміськими селами. Перші будинки у Старому місті датуються XIII століттям. Вони були споруджені під захистом замку, збудованого Біргером Ярлом для контролю за водним шляхом до озера Меларен. На центральній площі (Stortorget) було споруджено ратушу, поряд виникла перша церква, на місті якої зараз розташована Церква святого Миколая. Від центральної площі почали будувати вулиці, що вели до різних міських брам. Згідно з історичними документами, найстарішими вулицями є Köpmangatan (перша згадка 1323 року), Skomakargatan (1337) та Svartmangatan (1437).

У Середньовіччі було споруджено міський мур, що проходив на рівні сьогоднішніх вулиць Västerlånggatan та Österlånggatan. Уже в XIII столітті почалося розширення території під забудову. Так землею було засипано всі пляжі острова, а міський мур було пересунуто далі. Після нищівної пожежі 1625 року, яка зруйнувала насамперед південно західну частину міста, було проведено вирівнювання старих вулиць, тоді ж було закладено вулиці Stora Nygatan та Lilla Nygatan. На кінець XVII століття міський мур втратив своє оборонне значення й був поступово розібраний.

Перша забудова була дерев'яною, проте ще у часи пізнього Середньовіччя дерев'яні споруди поступово були витіснені кам'яними. Згодом фасади багатьох середньовічних будинків було перероблено на пишніші. У XVIII столітті у більшості будівель було змінено форму даху та проведено уніфікацію фасадів. У XIX столітті на торгових вулицях у більшості будинків було облаштовано репрезентативні вітрини. Чимало середньовічних споруд Старого міста збереглося до тепер. Усередині багатьох старих будинків можна побачити середньовічні підвальні склепіння, настінні малюнки переважно XVI століття, оздоблені дерев'яні балки під стелею, високохудожні інтер'єри в стилі рококо, а також оздоблення XIX століття.