Монастир Пена (його колишня споруда) у 1839 р. Джордж Вівіан .

Історія замку почалася в середньовіччі, коли на вершині пагорба над Сінтрою була збудована каплиця, присвячена Богоматері Пена. За легендою будівництво каплиці відбулося після явлення Богородиці .

 Палац з висоти пташиного польоту

У 1493 році король Жуан II, у супроводі своєї дружини королеви Леонори, щоб виконати обітницю здійснив паломництво до цієї каплиці. Його наступник, король Мануел I наказав побудувати на цьому місці монастир, який був переданий ордену святого Єроніма. Протягом століть Пена був невеликим тихим місцем для медитацій, в якому мешкало максимум вісімнадцять ченців.

У XVIII столітті монастир був сильно пошкоджений блискавкою. Однак, саме землетрус 1755 року незабаром після цього, перетворив його на руїни. Тим не менш, каплиця (та її оздоблення з мармуру та алебастру) збереглась без значних пошкоджень.

Протягом багатьох десятиліть монастир так і залишався руїнам, які все ж дивували молодого принца Фернанду ІІ. У 1838 році принц-консорт Фернанду II вирішив придбати старий монастир, усі навколишні землі, сусідній замок маврів та кілька інших маєтків у цьому районі. Тоді король Фернанду вирішив перетворити залишки монастиря на палац, який буде служити літньою резиденцією для португальської королівської родини. Наказ на перебудову романтичного стилю отримав генерал-лейтенант та гірничий інженер Вільгельм Людвіг фон Ешвеге.

Ешвеге, німецький архітектор-аматор, багато подорожував і, ймовірно, вивчив кілька замків уздовж річки Рейн. Будівництво палацу Пена відбулося між 1842 та 1854 роками, хоча воно й було майже закінчене у 1847 році, король Фернанду та королева Марія II рішуче втрутилися у питаннях оздоблення та символізму. Серед іншого, король запропонував додати склепінні арки, середньовічні та ісламські елементи, а також розробив багато прикрашене вікно для головного фасаду (надихнувшись вікном будинку глави монастиря ордену Христа в Томарі).

Після смерті Фернанду палац перейшов у володіння його другої дружини Елізи Хенслер, графині Едла, яка пізніше продала його королю Луїшу. Після цього палац часто використовувався його родиною. У 1889 р. палац викупила португальська держава, а після революції 1910 року його віднесли до національної пам’ятки та перетворили на музей. Остання королева Португалії, королева Амелія, провела останню ніч у палаці, перш ніж виїхати з країни у вигнання.

Палац швидко став однією з найвідвідуваніших пам'яток Португалії. З часом кольори червоного та жовтого фасадів згасали, і довгі роки палац виглядав сірим. У кінці XX століття були відновлені оригінальні кольори.