Conquistadoren Diego Velázquez de Cuéllar grundade Havanna 25 augusti 1515 på Kubas södra kust, nära den nuvarande staden Surgidero de Batabanó. Havanna flyttades till sin nuvarande plats 1519. Havanna var ursprungligen en handelshamn på grund av närheten till många råvarukällor i den spanska kolonialmaktens välde, och blev huvudstad i den spanska kolonin Kuba 1607, och den huvudsakliga hamnen för de spanska kolonierna i Amerika.

Havanna brändes av sjörövare 1538, och plundrades 1553 och 1555. 1762 tog Storbritannien staden i sjuårskriget, och öppnade en hamn för frihandel, och tog in tusentals slavar. När kriget var över bytte de staden mot Florida. Efter att ha tagit tillbaka staden gjorde spanjorerna den till Amerikas starkast befästa stad med många av den nya världens största fästningar.

På 1920-talet under förbudstiden i USA blev Havanna tillsammans med Montréal populära amerikanska semestermål. Uteställena överlevde förbudstidens slut men de flesta stängdes 1959 efter den kubanska revolutionen.

 Havanna 2019Se även: Kolonialregementet i Havanna