Najnovejše arheološke raziskave, ki so bile opravljene v letih 1997 in 1998, so potrdile domnevo o neprekinjeni naseljenosti področja Trebinja od kamene dobe do danes. Prazgodovinskih objektov (tumuli in gradišča) je nekaj tisoč, do sedaj raziskanih pa je samo nekaj deset. Pri Bileći so odkrili ilirsko Kačanjsko grobnico z zelo nenavadnim načinom pokopavanja in grobnimi pridatki, od katerih so nekateri prinešeni iz Grčije. To pomeni, da so imeli davni prebivalci sedanje vzhodne Hercegovine živahne stike s širšo okolico.

Okoli leta 380 pr. n. št. so se pod pritiskom Keltov na levi breg spodnjega toka reke Neretve priselili ilirski Ardijejci, porazili Avtarijate in poselili ozemlje od spodnjega toka Neretve do Vojuše v Albaniji.[1][2][3]. V tretji ilirski vojni so Rimljani leta 168 pr. n. št. razbili ilirsko-makedonsko zavezništvo in Ilire dokončno vključili v svoje cesarstvo.[4]

Krajevno ime Trebinje je prvič omenjeno v De administrando imperio bizantinskega cesarja Konstantina VII. Porfirogeneta med opisi srbskih ozemelj.

Ena od najstarejših geografsko-političnih tvorb, ki so nastale po prihodu Slovanov, je bila Travunija (grško Τερβουνια [Terbounia]), ki je na jugu segala do Dubrovnika, na severozahodu do Gacka in Pive in na jugovzhodu do Risna. V Travuniji je bilo pet mest, med njimi tudi Trebinje, ki je bilo njeno središče in je dalo celi pokrajini svoje ime. Natančne značilnosti mest niso poznane, prav gotovo pa so bila utrjena in so imela vojaške garnizije.

Travunija je bila provinca Srbske kneževine, v kateri je vladala dinastija Vlastimirović. Prvi poznani travunjski oblastnik je bil grof Beloje, ki je okoli leta 819 vladal pod knezom Vlastimirjem, morda tudi Radoslavom ali Prosigojem. Vlastimir je sredi 9. stoletja poročil svojo hčerko z Belojevim sinom Krajino in mu dal v upravljanje Trebinjsko župo. Za Krajino je vladal njegov sin Hvalimir, za njim pa njegov sin Čučimir. Leta 969 je Srbijo podjarmilo Bizantinsko cesarstvo.

Mesto je obvladovalo cesto med Dubrovnikom in Konstantinoplom, po kateri so v prvi križarski vojni leta 1096 potovali na vzhod tudi Rajmond IV. Touluški in njegovi križarji. Pokrajina je pod imenom Tribunija ali Travunja pripadala Srbskemu cesarstvu vse do leta 1355, potem pa je leta 1377 postala del srednjeveškega Bosanskega kraljestva Tvrtka I. Kotromanića. Trebinje in njegovo okolico je do leta 1438 upravljala bosanska družina Pavlović, dokler ga ni k svojim posestim pripojil Stjepan Vukčić Kosača.

Trebinje je imelo carino in sedež trebinjsko-mrkanjske škofije. Mestno upravo je vodil mestni knez. Med najvplivnejšimi plemiškimi družinami so bili Ljubibratići, Poznanovići, Raspudići in Starčići.Med konaveljsko vojno so Dubrovčani v spopadu z vojvodo Radoslavom Pavlovićem v okolici Trebinja leta 1430 doživeli hud poraz.

Leta 1482 je Travunijo in celo Hercegovino zasedlo Osmansko cesarstvo. Turki so na mestu srednjeveške trdnjave Ban Vir na zahodnem bregu Trebišnjice zgradili mestni kastel. Mestno obzidje, Stari mestni trg in dve mošeji je zgradila družina Rusulbegović na začetku 18. stoletja. V 16. stoletju je Mehmed Paša Sokolović malo severno od mesta v vasi zgradil most, ki ga je dolgo časa upravljala družina Arslanagić, po kateri je dobil ime. Most ima dva velika in dva manjša loka in je eden od najlepših mostov, ki so jih v osmanskem obdobju zgradili v Bosni in Hercegovini.

V obdobju avstroogrska aneksije Bosne in Hercegovine (1878–1918) je bilo na okoliških hribih zgrajenih več utrdb, v samem mestu pa je bila vojaška garnizija. Državna uprava je mesto modernizirala, ga razširila proti vzhodu in zgradila sedanjo glavno ulico, več trgov, parkov in šol.

V Socialistični federativni republiki Jugoslaviji (1945-1990) se je mesto hitro razvijalo. Na reki Trebišnjici je bilo zgrajenih nekaj hidroelektrarn in število prebivalstva je močno naraslo.

Med vojno na Hrvaškem leta 1991 je bilo Trebinje eno od oporišč Jugoslovanske ljudske armade, iz katerega se je začel napad na Dubrovnik. Poleti leta 1992 je Trebinje napadla hrvaška vojska in zasedla del ozemlja. Z Daytonskim mirovnim sporazumom je področje Trebinja postalo del novoustanovljene občine Ravno v okviru Federacije Bosne in Hercegovine.