Najzgodnejši znani predhodniki tekme so srednjeveški. Na osrednjem trgu je bilo mesto javnih iger, večinoma borbenih: pugna, nekakšna večstranska boksarska tekma ali ruvanje, dvoboj s kopji in v 16. stoletju bikoborbe. Javne dirke, ki so jih organizirale kontrade, so bile priljubljene od 14. stoletja dalje. Imenovale so se palii alla lunga, in so potekale po celem mestu.

Ko je veliki vojvoda Toskane leta 1590 prepovedal bikoborbe, so kontrade začele organizirati dirke na Piazza del Campo. Prve takšne dirke so bile na bivoljem hrbtu in imenovane bufalate; asinate, dirke na oslovskem hrbtu, so kasneje zasedle njihovo mesto, medtem ko so se konjske dirke nadaljevale drugje. Prvi moderni Palio (imenovan palio alla tonda, ki ga ločuje od prejšnjega palio alla lunga) se je zgodil leta 1633.[1]

Sprva je bila ena dirka vsako leto 2. julija. Druga, 16. avgusta, je bila dodana od leta 1701, čeprav je sprva avgustovska dirka potekala s prekinitvami in ne vsako leto. Avgustovska dirka (il palio dell'Assunta), ki je sovpadal s praznikom Marijinega vnebovzetja, je bil verjetno uveden spontano kot del pogostitve in praznovanja, povezanega s tem pomembnim praznikom. Verjetno je bil 16. avgust izbran, ker je druge dneve kanoničnega festivala sredi avgusta, 14. oziroma 15. v mesecu, že zavzel Corteo dei Ceri (procesija Ceri) in popis.

Avgustovski Palio se je začel kot podaljšek praznovanja julijskega Palija, organizirala in financirala pa ga je julijska zmagovalna kontrada, čeprav le, če si jo je zadevna kontrada lahko privoščila. Po letu 1802 sta organizacija in financiranje avgustovske dirke postala osrednja odgovornost mesta, kar je odpravilo letno negotovost glede tega, ali bo avgustovski Palio ali ne.

Leta 1729 je mestni guverner, rojen v Münchnu, Violante Bavarski, določil formalne meje za kontrade in hkrati naložil več združitev, tako da se je število sienskih kontrad zmanjšalo na sedemnajst. To je bilo tudi leto odloka, ki je na deset omejil število ekip, ki lahko sodelujejo v Paliu; sedem, ki niso sodelovali v prejšnjem letu Palio, in trije drugi, izbrani z žrebom. Omejitev, ki ostaja v veljavi, je posledica števila in obsega nesreč, ki so se zgodile na prejšnjih dirkah.