Chicago a jeho okolie bolo v polovici 18. storočia obývané indiánmi z kmeňa Potavatomíov, ktorí prevzali územie od indiánskych kmeňov Miamiov, Saukov a Foxov. Prvým nedomorodým obyvateľom Chicaga bol Jean-Baptiste Pointe du Sable, Haiťan s európsko-africkým pôvodom, ktorý sa usadil na rieke Chicago v 70-tych rokoch 18. storočia a oženil sa s miestnou indiánkou z kmeňa Potavatomi.[1] V roku 1795, po vojne s indiánmi, bolo okolie Chicaga, podľa zmluvy z Greenville, postúpené vláde Spojených štátov, ktorá tu vybudovala vojenské stanovište.

V roku 1803 bola postavená pevnosť Fort Dearborn, ktorá bola zničená počas bitky v roku 1812. Domorodé kmene Odawiov, Ojibwiov a Potavatomíov postúpili ďalšie územie v roku 1804 podľa zmluvy zo St. Louis až boli Potavatomíovia násilne deportovaní v roku 1833 na základe zmluvy z Chicaga. 12. augusta 1833 malo Chicago približne 200 obyvateľov.[2] Počas nasledujúcich siedmich rokov počet obyvateľov prekročil hranicu 4 000. Štatút mesta Chicago získalo 4. marca 1837.

Názov Chicago pochádza z francúzskej výslovnosti domorodého slova shikaakwa, čo v preklade znamená „divá cibuľa“ alebo „divý cesnak“.[3][4][5][6] Prvý známy odkaz na miesto súčasného mesta Chicago ako „Checagou“ bol od Roberta de LaSalle okolo 1679 v memoároch z tohto obdobia[7] Rastlinu divý cesnak, Allium tricoccum, opísal LaSalloiv priateľ, prírodovedec Henri Joutel, vo svojom denníku z poslednej LasSallovej expedície[8][9]

Mesto začalo svoju cestu k národným prvenstvám ako dôležitý dopravný uzol medzi východom a západom Spojených štátov. Prvá chicagska železnica, Galena and Chicago Union Railroad, bola otvorená v roku 1838. V roku 1848 bol uvedený do prevádzky kanál Illinois and Michigan Canal, ktorý umožňoval parníkom a lodiam z Veľkých jazier dostať sa na rieku Mississippi. Prosperujúca ekonomika pritiahla obyvateľov z vidieckych komunít a prisťahovalcov zo zahraničia. Mesto si vo výrobe a maloobchode vydobylo dominantné postavenie na Stredozápade s vplyvom aj na americkú ekonomiku, špeciálne v mäsovom priemysle s príchodom chladiarenských vozňov a spoločnosti na spracovanie a distribúciou mäsa, Union Stock Yards.[10]

Vo februári 1856 bol mestskou radou odsúhlasený tzv. Chesbrough plán výstavby Chicaga a prvého kanalizačného systému v USA.[11] Projekt pozdvihol centrum Chicaga na nový stupeň. Nespracované odpady a priemyselné znečistenie teraz prúdilo do rieky Chicago, odtiaľ do Michiganského jazera, znečisťujúc tak hlavný zdroj pitnej vody pre mesto. Mesto preto vybudovalo trojkilometrový tunel do novovybudovaného vodného rezervoáru ďaleko od brehov jazera. V roku 1900 bol problém odpadov z veľkej časti vyriešený obrátením toku rieky Chicago, čo bolo začiatkom výstavby systému kanálov do riek Illinois a Mississippi.

 

Umelcova predstava Veľkého požiaru v Chicagu v roku 1871

Po veľkom požiari v roku 1871, ktorý zničil tretinu mesta, vrátane celej centrálnej obchodnej štvrte, Chicago zažilo rýchlu obnovu a rast.[12] Počas prestavby postavili v Chicagu v roku 1885 prvý mrakodrap s použitím oceľového skeletu[13] Nasledovali konflikty s odbormi a nepokoje, vrátane aféry Haymarket zo 4. mája 1886. Záujem o sociálne problémy chicagskej nižšej triedy viedol Jane Adamsovú k založeniu Hull House v roku 1889. Programy tam vytvorené sa stali vzorom pre nové oblasti sociálnej práce. Mesto tiež investovalo do mnohých veľkých mestských parkov, ktoré zahŕňali aj verejné sanitárne zariadenia.

V roku 1893 Chicago hostilo World's Columbian Exposition na mieste bývalého močiara, v súčasnosti Jackson Parku. Výstava pritiahla 27,5 milióna návštevníkov a je považovaná za najvplyvnejšiu svetovú výstavu v histórii.[14] University of Chicago bola založená v roku 1892 na rovnakom mieste South Side. Termín "uprostred" angl. midway, na veľtrhu alebo karnevale odkazoval pôvodne na Midway Plaisance, pás pôdy v parku, ktorý ešte stále prechádza cez univerzitný areál a spája parky Washington a Jackson.

 

110 poschodí Willis Tower, predtým Sears Tower, dokončenej v roku 1973, najvyššej stavby na západnej pologuli

V 20. rokoch 20. storočia Chicago "preslávili" gangstri, vrátane neslávne známeho Ala Caponeho, ktorí bojovali proti sebe a zákonu v uliciach mesta v čase prohibície. V roku 1920 v meste pôsobilo viac ako 1 000 gangov.[15] 20. roky boli tiež svedkom mohutnej expanzie v priemysle. Dostupnosť pracovných miest prilákala Afroameričanov z juhu. Medzi rokmi 1910 a 1930 sa čierna populácia Chicaga zvýšila zo 44 103 na 233 903 obyvateľov.[16] Príchod stoviek tisícok ľudí počas veľkej migrácie mal obrovský kultúrny dopad. Práve v počas tejto vlny sa Chicago stalo centrom džezu s King Oliverom na čele.[17] V roku 1933 bol chicagsky starosta Anton Cermak smrteľne zranený v Miami počas neúspešného pokusu o atentát na prezidenta Franklina D. Roosevelta.

 

Pohľad na Illinois Central Railroad v Chicagu, apríl 1943

Dňa 2. decembra 1942 fyzik Enrico Fermi na University of Chicago uskutočnil prvú riadenú jadrovú reakciu na svete ako súčasť prísne tajného projektu Manhattan.

V čase klientelizmu bol v roku 1955 za starostu zvolený Richard J. Daley. Začiatkom 60tych rokov mnoho obyvateľov, rovnako ako vo väčšine amerických miest, opustilo mesto a presťahovalo sa na predmestia. Štrukturálne zmeny v priemysle spôsobili veľký úbytok pracovných miest pre menej kvalifikovaných pracovníkov. V roku 1966 James Bevel, Martin Luther King a Albert Raby viedli hnutie Chicago Open Housing, ktoré vyvrcholilo dohodou medzi starostom Richardom J. Daleyom a vodcami hnutia. O dva roky neskôr mesto hostilo búrlivú Národnú demokratickú konvenciu, ktorá vyústila do fyzickej konfrontácie vo vnútri aj mimo kongresovej sály, vrátane rozsiahlych nepokojov, v niektorých prípadoch stretov s políciou, v uliciach mesta. Počas funkčného obdobia starostu Daleyho sa uskutočnili aj veľké stavebné projekty, vrátane Willis Tower známeho ako Sears Tower (ktorý sa v roku 1974 stal najvyššou budovou sveta), University of Illinois v Chicagu, McCormick Place a Medzinárodného letiska O'Hare. Po smrti Richarda J. Daleyho bol tri roky starostom Michael Anthony Bilandic. Bilandicova prehra v následných primárnych voľbách bola pripísaná nezvládnutiu údržby ciest počas silnej snehovej búrky v roku 1979. V roku 1979 bola po prvýkrát v histórii mesta za starostu zvolená žena, Jane Byrneová. Spopularizovala mesto ako miesto pre natáčanie filmov a turistickú destináciu.

V roku 1983 sa Harold Washington stal prvým Afroameričanom zvoleným za starostu Chicaga v jedných z najtesnejších volieb. Potom, čo Washington vyhral primárky Demokratickej strany, sa niekoľko starších členov z rasových pohnútok priklonilo na stranu republikánskeho kandidáta Bernarda Eptona, ktorý sa uchádzal o kreslo starostu so štvavým heslom Než bude príliš neskoro (angl. Before it's too late).[18] Počas svojho funkčného obdobia Washington venoval pozornosť chudobným a menšinových štvrtiam. Washington zomrel v kancelárii na infarkt v roku 1987, krátko potom, čo bol zvolený do druhého funkčného obdobia. Starosta Richard M. Daley, syn Richarda J. Daleyho, (v úrade 1989 - 2011). Presadil niekoľko progresívnych zmien v meste, vrátane obnovy parkov, vytvorenia stimulov pre udržateľný rozvoj, vrátane zelených striech a nových stavebných projektov. Niektoré štvrte nižšej triedy boli transformované na stredné a drahé oblasti (gentrifikácia).

Od roku 2011 je starostom Rahm Emanuel.