Уистманский лес упоминается в письменной форме на протяжении сотен лет. Вероятно, это остатки древнего леса, покрывавшего большую часть Дартмура c. 7000 г. до н. э., до того, как охотники и собиратели эпохи мезолита начали очищать его около 5000 г. до н. э.[1] Фотографии и другие записи показывают, что Уистманский лес значительно изменился с середины 19 века — в то время климатические условия стали теплее.[2][3] За этот период старые дубы выросли, приобретя более восходящую форму, а также появилось новое поколение пряморослых и одноствольных дубов. Возраст самых старых дубов составляет 400—500 лет, и они произошли из вырождающейся дубовой древесины, которая сохранялась в виде кустарников в течение двух веков холодного климата.[1] В 1620 году эти старые деревья были описаны как «не выше, чем человек может коснуться вершины своей головой». Высота деревьев несколько увеличилась к середине 19 века, а в течение 20 века примерно удвоилась (в 1997 году максимальная и средняя высота деревьев составляла около 12 и 7 м соответственно).[3]

Камень Буллера — валун к востоку от леса, посвящён попытке датировать деревья в 1866 году, когда Вентворт Буллер (с разрешения герцогства) срубил дуб. По оценкам, ему было 168 лет.[1]