Wrigley Rooftops é um nome para os dezesseis telhados de edifícios residenciais que têm arquibancadas ou assentos para assistir a jogos de beisebol ou outros eventos importantes no Wrigley Field. Desde 1914, os telhados de Wrigley pontilham o bairro de Wrigleyville ao redor do Wrigley Field, onde os Chicago Cubs jogam a Major League Baseball. Os locais da Waveland Avenue têm vista para o campo esquerdo, enquanto os da Sheffield Avenue têm vista para o campo direito.

Os telhados sempre foram um ponto de encontro para ver o jogo de graça, mas até a década de 1980, os observadores geralmente eram apenas algumas dezenas de pessoas assistindo dos telhados planos, janelas e varandas dos prédios, com "assento" composto por algumas cadeiras dobráveis, e com pouco impacto comercial na equipe. Quando a popularidade dos Cubs começou a aumentar na década de 1980, estruturas formais de assentos começaram a aparecer, e os proprietários de prédios começaram a cobrar a entrada, para desgosto da administração do Cubs, que viu isso como uma invasão irracional.

Vários métodos de combate a este fenômeno foram discutidos. A ideia de uma "cerca de despeito", como no Shibe Park na Filadélfia, ou na casa anterior dos Cubs, West Side Park, foi discutida. A ideia não foi implementada, nem foi totalmente abandonada. Antes do dia de abertura em 2002, uma "barreira de vento" foi temporariamente erguida na tela traseira do estádio atrás da parede externa do campo, obscurecendo parte da visão dos telhados de Wrigley.

Quando a maioria era independente da propriedade da filial Cub antes até 2016, os membros da Wrigleyville Rooftops Association eram os 16 locais de cobertura. Wrigley Rooftops é o braço de marketing e marca da família Ricketts para suas propriedades de telhados por meio da Greystone Sheffield Holdings e da Hickory Street Capital.