Em 1953 o presidente da Câmara de Comércio de Hollywood, E. M. Stuart, teve a ideia de criar uma Calçada da Fama, como forma de "manter a glória de uma comunidade cujo nome significa glamour e emoção nos quatro cantos do mundo."[1] Uma comissão foi formada para aprofundar a ideia, e uma empresa de arquitetura foi contratada para desenvolver propostas específicas. Por volta de 1955, o conceito básico do projeto geral tinha sido acordado, e os planos foram apresentados à Câmara Municipal de Los Angeles. Existem várias versões para a origem do conceito das estrelas na calçada, uma delas seria a do histórico Hotel Hollywood - que funcionou por mais de 50 anos na Hollywood Boulevard, local hoje ocupado pelo complexo do Teatro Dolby - estrelas eram exibidas no teto da sala de jantar em homenagem aos seus mais famosos clientes celebridades, e que pode ter servido como uma inspiração.[2] Em fevereiro de 1956, um protótipo foi apresentado.

Em março de 1956, o projeto final havia sido aprovado, e entre a primavera de 1956 e outono de 1957, 1.558 homenageados foram selecionados por comitês que representavam os quatro principais ramos da indústria do entretenimento na época: Cinema, Televisão, Indústria fonográfica e rádio. Um requisito estipulado pela comissão da Indústria fonográfica (e mais tarde anulada) especificava a venda de no mínimo 1 milhão de gravações ou 250 mil álbuns para todos os candidatos da categoria. O comitê logo percebeu que muitos artistas importantes seriam excluídos da calçada por essa exigência. Como resultado, a National Academy of Recording Arts and Sciences foi formada com o objetivo de criar um sistema de premiação separada para mundo da música. Os primeiros Grammy Awards foram apresentados em Beverly Hills, em 1959.[3] A construção da calçada começou em 1958, mas dois processos atrasaram sua conclusão. O primeiro foi apresentado por proprietários locais que contestavam a legalidade de 1.250 mil dólares de imposto cobrado sobre eles para pagar a calçada, juntamente com a nova iluminação pública e árvores. O segundo processo, aberto por Charles Chaplin, Jr., buscava uma indenização pela exclusão de seu pai, cuja nomeação havia sido retirado devido à pressão de vários bairros. O processo foi arquivado em 1960 abrindo o caminho para a conclusão do projeto.[4]

Joanne Woodward é muitas vezes apontada como a primeira a receber uma estrela na Calçada da Fama de Hollywood, na verdade não houve uma "primeira"; as estrelas originais foram instalados como um projeto contínuo, sem cerimônias individuais. O nome de Woodward foi um dos oito sorteados aleatoriamente a partir de 1.558 nomes inscritos em oito estrelas "de exibição" que foram construídas durante a construção permanente.[5] Elas foram instaladas temporariamente no canto noroeste da Hollywood Boulevard e Highland Avenue, em agosto de 1958, para gerar publicidade e demonstrar como a Calçada seria. Os outros sete nomes foram os de Olive Borden, Ronald Colman, Louise Fazenda, Preston Foster, Burt Lancaster, Edward Sedgwick, e Ernest Torrence.[6] A inauguração oficial ocorreu em 08 fevereiro de 1960. A lenda sobre Joanne Woodward pode ter se originado, de acordo com fontes, porque ela foi a primeira a posar com sua estrela para fotógrafos.

Embora originalmente concebida em parte para incentivar o redesenvolvimento da Hollywood Boulevard, os anos 1960 e 1970 foram períodos de decadência urbana prolongada na área de Hollywood com os moradores se mudando para os subúrbios da cidade.[7] Mais 1.500 estrelas foram instaladas entre 1960-1961, depois oito anos se passaram sem a adição de uma nova estrela.

Em 1962, a Câmara Municipal de Los Angeles aprovou uma lei nomeando a Câmara de Comércio de Hollywood como "the agent to advise the City" sobre a adição de novos nomes a calçada, e a Câmara, ao longo dos seis anos seguintes, criou regras, procedimentos e métodos de financiamento para fazê-lo.

Em dezembro de 1968, Richard D. Zanuck foi premiado com a primeira estrela em oito anos em uma cerimônia de apresentação apresentada por Danny Thomas.[8] Em julho de 1978, a prefeitura de Los Angeles nomeou a Calçada da Fama de Hollywood um Monumento Histórico e Cultural da cidade, estabelecendo-se como uma atração turística importante. A partir de 1968, Johnny Grant (1923-2008) prefeito honorário de Hollywood, estimulou a publicidade e a cobertura da imprensa internacional, exigindo também que cada homenageado fosse pessoalmente a inauguração da cerimônia de sua estrela. Johnny recordou mais tarde que "foi difícil conseguir que as pessoas vinhe-se a aceitar uma estrela na Calçada da Fama de Hollywood" até que a região da Boulevard fosse finalmente recuperada a partir dos anos 80.

Em 1980, Johnny Grant aprovou uma taxa de $2.500, pagos pelo homenageado ou entidade de nomeação do destinatário, para financiar a manutenção da Calçada da Fama. Essa taxa tem aumentado progressivamente ao longo do tempo; em 2002 seu valor era de $15.000, em 2012 tinha chegado a $30.000.[9] Grant foi premiado com uma estrela em 1980 por seu trabalho na televisão, e em 2002 ele recebeu uma segunda estrela na categoria "especial" pelo reconhecimento de seu papel na melhoria e popularização da calçada da fama.

Em 1984, uma quinta categoria, a Indústria de teatro, foi adicionada a calçada para permitir o reconhecimento das contribuições do ramo da indústria do entretenimento teatral, e uma segunda fileira de estrelas foi criada em cada calçada para alternar com as estrelas existentes.

Em 1994, a Calçada da Fama foi estendida para oeste na Hollywood Boulevard, Sycamore Avenue e ao norte da LaBrea Avenue, onde termina na praça "Four Ladies of Hollywood". No mesmo ano, Sophia Loren foi homenageada com a estrela de número 2.000.

Durante a construção de túneis para o sistema de metrô de Los Angeles, em 1996, a Autoridade de Transporte Metropolitano removeram e armazenaram mais de 300 estrelas.[10]

Em 2008, um projeto de restauração a longo prazo começou com uma avaliação de todas as 2.365 estrelas na Calçada da época, cada um recebendo uma carta de grau A, B, C, D ou F. Nas estrelas com notas "F", foram indicados os danos mais graves, outras cinquenta estrelas receberam notas "D". Pelo menos 778 estrelas foram eventualmente reparadas ou substituídas a um custo estimado de US$ 4 milhões.[11]

Para incentivar o financiamento suplementar para o projeto, o programa "Amigos da Calçada da Fama" foi inaugurado. Absolut Vodka foi a primeira empresa amiga e doou US$ 1 milhão, seguida da L'Oréal. Os amigos da calçada são reconhecidos com placas honoríficas adjacentes à Calçada da Fama em frente ao Teatro Dolby. O programa porém recebeu algumas críticas.