Pierwszy most nad Cieśniną Kerczeńską powstał w trakcie walk na froncie wschodnim II wojny światowej. Został zbudowany przez niemiecką Organizację Todt w 1942 i był mostem linowym. W 1943, na osobiste polecenie Adolfa Hitlera, został zaprojektowany przez Alberta Speera nowy, żelbetowy most drogowo-kolejowy, który miał zastąpić tymczasową konstrukcję i służyć jako droga zaopatrzenia dla jednostek na Kaukazie Północnym. Sam Speer był sceptyczny wobec czasu danego mu na zaprojektowanie mostu oraz, w obliczu szybkich postępów kontrofensywy radzieckiej, sensowności jego budowy. Jego wątpliwości były słuszne, gdyż jeszcze w tym samym roku Niemcy ewakuowali się z Krymu[1].

Tuż po wyzwoleniu Krymu spod okupacji niemieckiej budowa mostu została podjęta przez władze radzieckie z materiałów pozostawionych przez Niemców. Kolejowy most został ostatecznie ukończony w listopadzie 1944[2]; miał 4,5 km długości[3], 22 m szerokości, a średnia wysokość wynosiła 50 m (w najwyższym punkcie 68 m)[potrzebny przypis]. Most nie przetrwał długo, ponieważ już podczas pierwszej zimy został zniszczony przez krę[3].

W 1952 utworzone zostało w miejscu zniszczonego mostu połączenie promowe, które obsługiwane było zarówno przez jednostki przystosowane do przewozu pociągów, jak i później przez promy samochodowe[2]. W latach 60. XX wieku resztki mostu stały się na tyle groźne dla żeglugi, że zostały ostatecznie uprzątnięte[1]. W końcu lat 80. połączenie zostało zawieszone[2]. Temat odbudowy powrócił po rozpadzie Związku Radzieckiego, jednak Cieśninę Kerczeńską dzieliła już wtedy granica rosyjsko-ukraińska, a rządy Rosji i Ukrainy nie były długo w stanie się porozumieć i w 1994 temat porzucono[1]. W 2004 sprowadzono nowe promy do przewozu pociągów. W 2003 moskiewski mer Jurij Łużkow promował ideę odbudowy mostu. W jej ramach rozpoczęto sypanie grobli, prowokując konflikt o Tuzłę[2].

25 kwietnia 2010 prezydent Ukrainy Wiktor Janukowycz i prezydent Rosji Dmitrij Miedwiediew podpisali porozumienie dotyczące budowy mostu przez cieśninę[4]. Memorandum dotyczące budowy oba państwa podpisały 26 listopada 2010[5]. Po odrzuceniu przez władze Ukrainy umowy stowarzyszeniowej z Unią Europejską kwestia budowy mostu odżyła. W styczniu 2014 rządy Ukrainy i Rosji postanowiły, że zostanie powołana wspólna rosyjsko-ukraińska spółka do budowy mostu[6]. Wstępnie oszacowano, że budowa zajmie 5 lat, a jej koszt wyniesie 1,5–3 mld dolarów[6]. W lutym tego samego roku wybuchł konflikt ukraińsko-rosyjski, a rozmowy o budowie mostu zostały zawieszone[7]. Rosyjska interwencja wojskowa na Krymie doprowadziła do aneksji tego terytorium i budowa mostu stała się istotna dla stworzenia zarówno drogowego, jak i symbolicznego połączenia pomiędzy Krajem Krasnodarskim a Republiką Krymu[7][8].

3 marca 2014 premier Rosji Dmitrij Miedwiediew podpisał dekret o utworzeniu przedsiębiorstwa odpowiedzialnego za budowę mostu, podlegającego państwowej spółce Rossijskije awtomobilnyje dorogi (Российские автомобильные дороги)[9]. Wobec aneksji Krymu w połowie marca tematowi budowy poświęcone zostało spotkanie prezydenta Rosji z członkami rządu z dnia 19 marca. Projekt mostu lub tunelu drogowo-kolejowego[10] miał być gotowy do listopada 2014[11]. Pod koniec tego miesiąca odbyło się posiedzenie dotyczące budowy połączenia i, zgodnie z oświadczeniem prezesa Kolei Rosyjskich, przychylono się wówczas do decyzji o budowie w tym miejscu mostu drogowo-kolejowego[12], odrzucając jednocześnie tunel jako zbyt drogi[13].

We wrześniu 2016 Stany Zjednoczone nałożyły sankcje na budowniczych mostu, ze względu na pogwałcenie przez Rosję prawa międzynarodowego[7] (uznają one aneksję Krymu za bezprawne naruszenie integralności terytorialnej Ukrainy[14]).

Na moście wspartym przez 288 podpór[15] zaplanowano cztery pasy ruchu dla aut oraz dwutorową linię kolejową[16]. Zgodnie z zapowiedzią premiera Dmitrija Miedwiediewa prace projektowe i początek robót budowlanych zaplanowano na 2015 rok[12]. Na początku 2016 minister transportu Rosji, Maksim Sokołow, zapewnił, że oddanie mostu do eksploatacji nastąpi najpóźniej w grudniu 2018[13]. Pod koniec tego samego roku jako termin ukończenia całego mostu wskazywano już rok 2019[16], zapewniając jednocześnie, że część drogowa mostu zostanie oddana w pierwotnym terminie[17]. Równocześnie szacunki kosztów inwestycji wzrosły, z początkowych 3 miliardów dolarów, do 3,2–4,3 miliarda dolarów[16].

W grudniu 2017 ogłoszono, że przęsła drogowej części mostu zostały zbudowane (prace były prowadzone szybciej, niż przewidywał harmonogram)[15]. W konkursie na nazwę obiektu wybrano nazwę „most Krymski”[18]. W przededniu wyborów prezydenckich w 2018 ogłoszono, że drogowa część mostu ma być gotowa w lecie tego samego roku, a równolegle biegnąca przeprawa kolejowa, zgodnie z harmonogramem, na koniec 2019[18]. Drogowa część została uroczyście otwarta 15 maja 2018[14][19]. Koszt realizacji inwestycji wyniósł 3,6 mld dolarów[14].

Otwarcie mostu zostało potępione przez przedstawicieli władz Ukrainy, Stanów Zjednoczonych i Unii Europejskiej[14][20].

31 lipca 2018 Unia Europejska nałożyła sankcje na sześć przedsiębiorstw uczestniczących w budowie mostu. Rada Unii Europejskiej uznała, że most został wzniesiony z naruszeniem prawa międzynarodowego, na nielegalnie anektowanym przez Rosję Krymie i „ma na celu osłabienie integralności terytorialnej i niepodległości Ukrainy”[21].

8 października 2022 wczesnym rankiem na moście doszło do eksplozji i w jej wyniku do częściowego zawalenia jednej z dwóch jezdni mostu drogowego oraz pożaru pociągu z cysternami paliwa na sąsiadującym moście kolejowym. Ruch na moście został na pewien czas wstrzymany[22]. Po ugaszeniu pożaru cystern kolejowych i wstępnej inspekcji uszkodzeń, jeszcze po południu tego samego dnia wznowiono – wahadłowo – ruch samochodowy po jednym z czterech pasów mostu (most drogowy ma po dwa pasy na obu jezdniach)[23], natomiast ruch kolejowy przywrócono wieczorem[24][25]. Późniejsze doniesienia (oparte o brytyjskie dane wywiadowcze) wskazują, że wbrew optymistycznym rosyjskim przekazom, naprawa mostu po tym wypadku potrwać musi znacznie dłużej, a przywrócenie jego stanu do pełnej sprawności może nie udać się przed upływem roku[26]. 23 lutego 2023 r. (dzień przed pierwszą rocznicą inwazji rosyjskiej na Ukrainę wicepremier Federacji Rosyjskiej Marat Chusnullin poinformował, że „wszystkie pasy mostu są w pełni otwarte dla ruchu samochodowego”[27][28] i że ruch drogowy został wznowiony „39 dni przed planowanym terminem”[27][29]. Tego samego dnia jednak doniesiono, że na linii kolejowej na moście doszło do sabotażu (działania dywersyjnego), skutkującego czasowym wstrzymaniem ruchu kolejowego przez most (nie jest potwierdzone, czy doszło do jakiegoś wybuchu na torach, czy jedynie do wycięcia odcinka szyny)[30].