W 711 roku Gibraltar był miejscem lądowania berberskiego generała Tarika ibn Zijada, który rozpoczął tam arabski podbój Półwyspu Iberyjskiego[1].

Od 1309 roku królowie Kastylii toczyli z mauretańskimi władcami Fezu i Grenady walki o Gibraltar, w ich toku doszło do serii ośmiu oblężeń. W 1309 miasto i zamek zostały zdobyte przez Alonso Péreza de Guzmán dla Ferdynanda IV. Wojska Maurów bezskutecznie oblegały miasto w 1315, jednak w toku trzeciego oblężenia, 17 czerwca 1333 zamek został odbity z rąk chrześcijańskich. Ledwie nieco ponad tydzień po jego zdobyciu pod zamek nadciągnęły wojska Alfonsa XI, jednak oblężenie okazało się nieskuteczne. Król powrócił z armią w 1349 i obległ zamek ponownie, jednak w jego obozie wybuchła epidemia czarnej śmierci, na którą zmarł również sam władca; oblężenie zwinięto 27 marca 1350.

W 1410 garnizon zamku wypowiedział lojalność władcom Granady i ślubował wierność władcy Fezu Abu Saidowi Usmanowi III, wobec czego w 1411 doszło do szóstego oblężenia. W jego wyniku miasto powróciło pod panowanie Grenady. W 1436 pod mury zamku nadciągnęła armia pod dowództwem Enrique de Guzmána, wnuka zdobywcy zamku z 1309. Kilka tysięcy żołnierzy wylądowało na plaży u stóp Skały, jednak nowo wybudowane fortyfikacje uwięziły ich pomiędzy wzbierającym przypływem a murami zamku. Enrique de Guzmán utonął, niedobitki wojsk chrześcijańskich uszły pod dowództwem jego syna, Juana Alonso de Guzmána, późniejszego 1. księcia Medina-Sidonia[2][3].

Ten powrócił do Gibraltaru w sierpniu 1436, częściowo by odzyskać ciało swojego ojca, które Maurowie zdekapitowali i powiesili na zamkowych murach. Po dwudniowym szturmie ostatecznie 29 sierpnia 1462 roku, podczas ósmego z kolei oblężenia(inne języki), miasto zostało zdobyte przez wojska chrześcijańskie[4][5]. Bezpośrednio po szturmie narodził się jednak spór polityczny pomiędzy stronnikami książąt Medina-Sidonia i Ponce de Leon o władanie nad Gibraltarem. Zamek początkowo pozostał w rękach tych pierwszych, jednak spór doprowadził do dziewiątego oblężenia (kwiecień 1466-lipiec 1467), w wyniku którego zamek przeszedł pod panowanie książąt Ponce de Leon. Ostatecznie w 1501 Izabela I Katolicka wydała edykt o przejęciu Gibraltaru przez koronę Hiszpanii[2][3].

Sprzymierzone wojska angielskie i holenderskie zajęły Gibraltar w czasie wojny o sukcesję hiszpańską w 1704 roku[6][7]. Na mocy traktatu pokojowego w Utrechcie w 1713 roku Gibraltar został przekazany Wielkiej Brytanii „na wieczność”[8].

Podczas II wojny światowej Gibraltar był brytyjską bazą wojskową o kluczowym znaczeniu, blokującą dostęp na Morze Śródziemne[9]. Zbudowano wówczas lotnisko wojskowe, będące późniejszym lotniskiem cywilnym[9]. Gibraltar był podczas wojny kilkakrotnie bombardowany, a statki na jego redzie były atakowane przez włoskich płetwonurków[9].

Mieszkańcy Gibraltaru dwukrotnie odrzucili w referendach z 1967 i 2002 roku możliwość przejścia terytorium pod hiszpańską jurysdykcję[10][11]. W 2006 roku Gibraltar otrzymał nową konstytucję, rozszerzającą autonomię wewnętrzną[12].