Chicago er den tredje største byen i USA med en offisiell befolkning på 2 714 856 (2012), inkludert forsteder er befolkningsantallet mellom 9 og 11 millioner. I 1920 bodde det i Chicago rundt 50 000 innvandrere fra Norge, noe som gjorde den til den tredje største «norske» byen, etter Oslo og Bergen. Byen går også under kallenavnene «Second City» og «The Windy City». Chicago ligger i delstaten Illinois på kysten av Michigansjøen. Chicago er også et viktig trafikknutepunkt, både for luft- og jernbanetrafikk. O'Hare International Airport, Chicagos hovedflyplass, er en av verdens mest trafikkerte flyplasser.

I forbudstiden var Chicago assosiert med gangstere og spritsmugling. Den mest kjente gangsteren fra Chicago er trolig Al Capone.

2. desember 1942, ble verdens første, kontrollerte atomreaksjon utført ved University of Chicago som del i det topphemmelige Manhattanprosjektet.

Byen er et av flere tyngdepunker for Det demokratiske parti.

Kjente kallenavn på byen er blant annet «The Windy City», «Chi-town» (tʃ|aɪ|t|aʊ, ʃ|aɪ|t|aʊ) og «Second City».